Giải bài tập SGK Hóa 11 Nâng cao Bài 44: Luyện tập hiđrocacbon không no

a) Điền các số thích hợp vào bảng.

(*) công thức cấu tạo cho ở Giải bài “khái niệm về tecpen”.

(**) dùng kí hiệu (π+v) trong các Giải bài tập sẽ có lợi và gọn.

b) Hãy cho biết số lượng nguyên tử H ở phân tử xicloankan và ở phân tử mỗi loại hidrocacbon không no ít hơn ở phân tử ankan tương ứng là bao nhiêu, giải thích vì sao lại ít hơn ngần ấy.

Phương pháp giải

Số liên kết  π của hợp chất hữu cơ mạch hở A, công thức CxHy hoặc  CxHyO_z dựa vào mối liên quan giữa số mol CO₂; H₂O thu được khi đốt cháy A được tính theo công thức sau:

A là CxHy hoặc CxHyOz mạch hở, cháy cho nCO₂ − nH₂O = k.nA thì A có số  π = k+1

Lưu ý: Hợp chất  CxHyOzNtClu có số  πmax = (2x − y − u + t + 2) : 2

Hướng dẫn giải

Câu a:

Câu b:

1 nguyên tử C có 4 electron hóa trị

⇒ n nguyên tử C có 4.n electron hóa trị.

⇒ số liên kết σ giữa các nguyên tử C trong phân tử ankan (n-1).

⇒ số c hóa trị dùng tạo (n - 1) liên kết σ giữa C-C là (n-1).2.

⇒ số nguyên tử H là 2n + 2. Công thức ankan : C_nH_2n+2

Với các hidrocacbon không no hay vòng. Số e hóa trị phải dùng cho 1 liên kết π là 2: 1 vòng tương ứng với 1 liên kết π, một nối ba tương ứng với hai nối đôi.

Như vậy:

Số H trong phân tử anken hoặc xicloankan kém hơn anka có số C tương ứng là 2 vì anken có 1 liên kết π và xicloankan có một vòng.

Số H trong phân tử ankin hoặc ankadien kém hơn ankan có số C tương ứng là 4 vì ankin có một nối ba và ankadien ó hai nối đôi.

Hãy điền các từ hoăc các số cho dưới đây vào chỗ trống trong các câu sau:

a) anken và…(1)…đều có (π+v)  =1; nhưng…(2)… có (v) = 1 còn …(3)… có (v) =…(4)…

b) …(5)… và …(6)… đều có (π+v)=2; chúng đều có π=…(7)… và (v) =…(8)…

A. ankin

B. 1

C. xicloankan

D. 2;

E. anken

G. ankađien

H. 2

K. 0.

Phương pháp giải

Dựa vào cách xác định số liên kết π để giải bài tập

Hướng dẫn giải

Câu a:

(1) xicloankan

(2) xicloankan

(3) anken

(4) 0.

Câu b:

(5) ankadien

(6) ankin

(7) 2

(8). 0.

a) Meton (mùi bạc hà) có công thức phân tử C₁₀H₁₈O chỉ chứa 1 liên kết đôi. Hỏi nó có cấu tạo mạch vòng hay hở?

b) Vitamin A có công thức phân tử C₁₀H₃₀O có chứa 1 vòng 6 cạnh không chứa liên kết ba. Hỏi trong phân tử có mấy liên kết đôi?

Phương pháp giải

Từ công thức tính số liên kết π → Xác định số vòng

Hướng dẫn giải

Câu a: Menton C₁₀H₁₈O có:

\((\pi  + v) = \frac{{2.10 + 2 - 18}}{2} = 2\)

C₁₀H₁₈O chỉ chứa 1 liên kết đôi

⇒ \(\pi  = 1\) ⇒ phân tử chứa 1 vòng 

⇒ Meton có cấu tạo mạch vòng.

Câu b: Vitamin C₁₀H₃₀O có:

\((\pi  + v) = \frac{{2.10 + 2 - 30}}{2} = 6\)

C10H30O có 1 vòng ⇒ số  \(\pi  = 5\) 

Phân tử không có liên kết 3 nên Vitamin A có 5 liên kết đôi.

a) Hãy viết công thức cấu tạo chung của anken, ankadien, ankin và nêu đặc điểm trong cấu trúc không gian của chúng.

b) Hãy cho biết những nhóm nguyên tử nào quyết định đặc tính hóa học của anken, ankadien, ankin. Vì sao?

c) Hãy kể những phản ứng đặc trưng của anken, anka-1,3-đien và ankin.

Phương pháp giải

Nắm vững tính chất vật lí, hóa học và đặc điểm trong cấu trúc không gian của anken, ankadien, ankin

Hướng dẫn giải

Câu a:

- Công thức cấu tạo chung của anken R₁R₂C=CR₃R₄

- Công thức cấu tạo chung của ankadien: R₁R₂C=CH-(CH₂)_n-CH=CR₃R₄ (n∈N).

- Công thức cấu tạo chung của ankin R₁C≡CR₂

Với anken và ankadien có thể có cấu trúc không gian.

Câu b: Nối đôi C=C quyết định tính chất hóa học của anken và ankadien; nối ba C≡C quyết định tính chất hóa học của ankin.

Câu c: Phản ứng đặc trưng của anken là phản ứng công, của anka-1,3-dien là cộng, của ankin là cộng và thế.

a) Hãy nêu những nguyên tắc chung điều chế anken, ankađien, ankin để dùng trong công nghiệp tổng hợp hữu cơ. Lấy thí dụ điều chế chất tiêu biểu cho mỗi loại.

b) Vì sao etilen là hóa chất hữu cơ được sản xuất với sản lượng lớn nhất?

Phương pháp giải

- Nguyên tắc chung điều chế anken, ankadien, ankin là tách H₂ ra khỏi ankan

- Eilen là ngày nay được dùng làm nguyên liệu quan trọng trong sản xuất polime và nhiều hóa chất cơ bản khác nên được sản xuất với sản lượng lớn

Hướng dẫn giải

Câu a: Nguyên tắc chung điều chế anken, ankadien, ankin là tách H₂ ra khỏi ankan

CH₃-CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂  (xt, t^o)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂   (xt, to)

2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂   (làm lạnh nhanh)

Câu b: Etilen là ngày nay được dùng làm nguyên liệu quan trọng trong sản xuất polime và nhiều hóa chất cơ bản khác nên được sản xuất với sản lượng lớn.

Dùng công thức cấu tạo hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng theo sơ đồ sau:

Phương pháp giải

Dựa vào tính chất hoá học của hidrocabon không no để viết phuong trình phản ứng.

Hướng dẫn giải

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH=CH-CH₃ (A) + H₂  (xt, t^o)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₂-CH₃ (B) + H₂  (xt, t^o)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃  → CH₃-C≡C-CH₃ (C) + H₂  (xt, t^o)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH=CH₂ (D) + H₂  (xt, t^o)

CH₂=CH-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH=CH₂ (D) + H₂  (xt, t^o)

CH₂=CH-CH₂-CH₃ → CH≡C-CH₂CH₃ (E) + H₂  (xt, t^o)

CH₃-C≡C-CH₃ + Br₂ → CH₃-CBr=CBr-CH₃

CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH=CH₂  (tỉ lệ 1:2)

CH₂=CH-CH=CH2 + Br₂ → CH₂Br-CH=CH-CH₂Br   (tỉ lệ 1:4)

CH≡C-CH₂CH₃ + [Ag(NH₃)₂](OH) → AgC≡C-C₂H₅ + 2NH₃ + H₂O

Vậy A là: CH₃-CH=CH-CH₃

B là CH₃-CH₂-CH=CH₂

C là CH₃-C≡C-CH₃

D là CH₂=CH-CH=CH₂ và E là CH≡C-C₂H₅

Khi đốt cháy hoàn toàn một hidrocacbon ở thể khí (điều kiện thường) thì thấy thể tích các khí tạo thành sau phản ứng đúng bằng thể tích các khí tham gia phản ứng (ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Hãy cho biết hidrocacbon đó có thể nhận các công thức phân tử như thế nào?

Phương pháp giải

\({C_x}{H_y} + (x + \frac{y}{4}){O_2} \to xC{O_2} + \frac{y}{2}{H_2}O\)

Theo đề bài ta có:

\(1 + x + \frac{y}{4} = x + \frac{y}{2}\) → y = ?

→ Công thức phân tử của hidrocacbon  

Hướng dẫn giải

Hidrocacbon khí ở điều kiện thường nên 1 ≤ x ≤ 4 và 0 ≤ y ≤ 2x+2

Xét 1 mol C_xH_y

\({C_x}{H_y} + (x + \frac{y}{4}){O_2} \to xC{O_2} + \frac{y}{2}{H_2}O\)

Theo đề bài ta có:

\(1 + x + \frac{y}{4} = x + \frac{y}{2}\) → y = 4

Công thức phân tử của hidrocacbon có thể là CH₄, C₂H₄, C₃H₄, C₄H₄.

Hỗn hợp A gồm hai chất kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của etilen. Cho 3,36 lít (đktc) hỗn hợp khí trên phản ứng hoàn toàn với Br₂ trong CCl₄ thì thấy khối lượng bình chứa nước brom tăng thêm 7,7 gam.

a) Hãy xác định công thức phân tử của hai anken đó.

b) Xác định thành phần phần trăm về thể tích của hỗn hợp A.

c) Viết công thức cấu tạo của các anken đồng phân có cùng công thức phân tử với hai anken đã cho.

Phương pháp giải

Công thức chung của hai anken: C_n−H_2n− (a mol).

nA = ? → nA.14n = 7,7 → Tìm khoảng biến thiên

→ Công thức phân tử của hai anken 

\(\left\{ \begin{array}{l}
x + y = a\\
\frac{{nx + my}}{{x + y}} = \overline n 
\end{array} \right. \to \left\{ \begin{array}{l}
x + y = 0,15\\
\frac{{3x + 4y}}{{x + y}} = \frac{{11}}{3}
\end{array} \right. \to \left\{ \begin{array}{l}
x = 0,05\\
y = 0,1
\end{array} \right.\)

→ Phần trăm thể tích mỗi anken

Hướng dẫn giải

Câu a: Đặt công thức tổng quát của anken thứ nhất là C_nH_2n (x mol), công thức tổng quát của anken thứ hai là C_mH_2m (y mol)

⇒ Công thức chung của hai anken: C_n−H_2n− (a mol).

Số mol hỗn hợp A là 3,36/22,4 = 0,15 mol

Theo đề Giải bài ta có: 0,15.14n− = 7,7

⇒ n = 3 < n− = 3,67 = 11/3 < m = 4

Công thức phân tử của hai anken là C₃H₆ và C₄H₈.

Câu b: Ta có:

\(\left\{ \begin{array}{l}
x + y = a\\
\frac{{nx + my}}{{x + y}} = \overline n 
\end{array} \right. \to \left\{ \begin{array}{l}
x + y = 0,15\\
\frac{{3x + 4y}}{{x + y}} = \frac{{11}}{3}
\end{array} \right. \to \left\{ \begin{array}{l}
x = 0,05\\
y = 0,1
\end{array} \right.\)

Phần trăm thể tích mỗi anken là:

\(\begin{array}{l}
\% V = \frac{{0,05.100\% }}{{0,15}} = 33,33\% \\
\% V = 100 - 33,33\%  = 66,67\% 
\end{array}\)

Câu c: Công thức cấu tạo của C₃H₆: CH₃-CH=CH₂ : Propen

Công thức cấu tạo của C₄H₈:

CH₃-CH₂-CH=CH₂: but-1-en

CH₂=C(CH₃)-CH₃: 2-metyl propen

CH₃-CH=CH-CH₃: but-2-en

But–2-en có đồng phân hình học cis và trans

Nhiệt phân 2,8 lít (đktc) etan ở 1200^oC rồi cho một nửa hỗn hợp khí thu được sục qua bình đựng nước brom (dư) thì thấy khối lượng này tăng thêm 1,465 gam. Cho nửa hỗn hợp khí còn lại phản ứng với dung dịch AgNO₃ trong ammoniac thì thu được 0,6 gam kết tủa màu vàng. Biết rằng phản ứng nhiệt phân tạo ra etilen, axetilen là phản ứng không hoàn toàn, các phản ứng tiếp sau đó đều xảy ra hoàn toàn. Hãy xác định thành phần phần trăm về thể tích của hỗn hợp khí thu được.

Phương pháp giải

nC₂H₆ = ?

C₂H₆ → C₂H₄ + H₂   (1)

C₂H₆ →  C₂H₃ + 2H₂  (2)

Hỗn hợp sau phản ứng: C₂H₄ 2x mol; C₂H₂ 2y mol; H₂ (2x+4y) mol; C₂H_6 dư |0,125-(2x+2y)| mol

Ta có mC₂H₄ + mC₂H₂ = m_{bình tăng} 

CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg + 4NH₃ + 2H₂O (3)

Từ (3) ⇒ y = ?

Hỗn hợp sau phản ứng:

C₂H₄ 0,1 mol; C₂H₂ 0,005 mol; H₂ 0,11 mol; C₂H_6 dư 0,02 mol

⇒ Số mol hỗn hợp sau phản ứng ?

⇒ Phần phần trăm thể tích các khí trong hỗn hợp sau phản ứng.

Hướng dẫn giải

Số mol C₂H₆ ban đầu: 2,8/22,4 = 0,125 mol.

Đặt số mol C₂H₆ tham gia phản ứng (1), (2) lần lượt là 2x mol và 2y mol

C₂H₆ → C₂H₄ + H₂   (1)

2x                2x        2x

C₂H₆ →  C₂H₃ + 2H₂  (2)

2                 2y          4y

Hỗn hợp sau phản ứng: C₂H₄ 2x mol; C₂H₂ 2y mol; H₂ (2x+4y) mol; C₂H_6 dư |0,125-(2x+2y)| mol

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂;

C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄

Ta có mC₂H₄ + mC₂H₂ = m_{bình tăng} ⇒ 28x + 26y = 1,465 (*)

CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg + 4NH₃ + 2H₂O (3)

      y                                            y

Từ (3) ⇒ y = 0,6/240 (**)

Giải hệ (*) và (**) ta được x = 0,05, y = 0,0025

Hỗn hợp sau phản ứng:

C₂H₄ 0,1 mol; C₂H₂ 0,005 mol; H₂ 0,11 mol; C₂H_6 dư 0,02 mol

Số mol hỗn hợp sau phản ứng : 0,1+ 0,005 + 0,11 + 0,02 = 0,235 mol

Thành phần phần trăm thể tích các khí trong hỗn hợp sau phản ứng:

\(\begin{array}{l}
\% {V_{{C_2}{H_4}}} = \frac{{0,1.100\% }}{{0,235}} = 42,55\% \\
\% {V_{{C_2}{H_2}}} = \frac{{0,005.100\% }}{{0,235}} = 2,13\% \\
\% {V_{{H_2}}} = (0,1 + 0,005.2).\frac{{100\% }}{{0,235}} = 46,80\% \\
\% {V_{{C_2}{H_6}}} = \frac{{0,02.100\% }}{{0,235}} = 8,51\% 
\end{array}\)