Giải bài tập SGK Hóa 11 Nâng cao Bài 49: Luyện tập: Hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon no và không no

Hãy điền những cụm từ cho dưới đây vào các chỗ trống trong các câu sau:

a) Phân tử hiđrocacbon no chỉ có các … (1) … bền vững, vì thế chúng … (2) … ở điều kiện thường. Trong phân tử … (3) … không có … (4) … đặc biệt nào, nên khi tham gia phản ứng thì thường tạo ra … (5) … sản phẩm.

A: hiđrocacbon no

B: tương đối trơ

C: liên kết δ

D: trung tâm phản ứng

b) Ở … (6) … có những … (7) …, đó là những … (8) …, chúng gây nên những … (9) … cho iđrocacbon không no.

A: trung tâm phản ứng

B: hiđrocacbon không no

C: phản ứng đặc trưng

D: liên kết π

c) Ở vòng benzen, 6 electron p tạo thành … (10) … chung, do đó bền hơn các … (11) … riêng rẽ, dẫn đến tính chất đặc trưng của … (12) … là: tương đối …(13)…, khó cộng, bền vững đối với tác nhân oxi hoá.

A: liên kết π

B: hiđrocacbon thơm

C: hệ electron π liên hợp

D: dễ thế

Phương pháp giải

Cần nắm vững kiến thức về hidrocacbon no và không no, để tìm ra câu trả lời hợp lí

Hướng dẫn giải

Câu a: Liên kết δ/ tương đối trơ/ hidrocacbon no/ trung tâm phản ứng/ nhiều.

Câu b: Hidrocacbon không no/ liên kết π/ trung tâm phản ứng/ phản ứng đặc trưng.

Câu c: Hệ electron π liên hợp/ liên kết π/ hiđrocacbon thơm/ dễ thế.

Hãy viết phương trình phản ứng của toluen và naphtalen lần lượt với Cl₂, Br₂, HNO₃, nêu rõ điều kiện phản ứng và quy tắc chi phối hướng phản ứng

Phương pháp giải

- Do ảnh hưởng của nhân thơm đối với mạch nhánh, nên khi chiếu sáng toluene tham ra phản ứng thế nguyên tử hidro ở nhóm CH₃.

- Toluen tham gia phản ứng brom ở vòng dễ dàng hơn và tạo thành hỗn hợp hai đồng phân khi có xúc tác bột sắt

- Naphtalen tham gia phản ứng thế, phản ứng cộng hidro

Hướng dẫn giải

- Các phản ứng của toluen:

Cl₂ + C₆H₅CH₃ → HCl + C₆H₅CH₂Cl

Khi có xúc tác bột Fe, Clo, brom thế vào vòng benzen

- Các phản ứng của naphtalen 

Trong những chất sau: Br₂, H₂, HCl, H₂SO₄, H₂O. Chất nào, trong điều kiện nào có thể cộng được vào ankylbenzen, vào anken? Viết phương trình hoá học. Cho biết quy tắc chi phối hướng của phản ứng (nếu có).

Phương pháp giải

Lưu ý

- Nếu cho các ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl:

Hướng dẫn giải

Các chất có thể phản ứng với ankylbenzen là: Br₂(khan, bột sắt), H₂ (Ni, t^o).

Các chất có thể phản ứng với anken là: Br₂(dd), H₂(Ni, t^o), HCl, H₂SO₄, H₂O(H⁺, t^o).

Các PTHH:

- Anken

CH₂=CH-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₃

CH₂=CH-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₃

CH₂=CH-CH₃ + HCl → CH₃-CH(Cl)-CH₃

CH₂=CH-CH₃ + H₂SO₄→ CH₃-CH(OSO₃H)-CH₃

CH₂=CH-CH₃ + H₂O → CH₃-CH(OH)-CH₃

- Ankyl benzen

Hãy dùng phương pháp hoá học phân biệt các chất trong mỗi nhóm sau:

a) Toluen, hept-1-en và heptan.

b) Etylbenzen, vinylbenzen và vinylaxetilen

Phương pháp giải

- Dùng dung dịch KMnO₄

Hướng dẫn giải

Câu a: Dùng dung dịch KMnO₄:

+ Chất làm mất màu thuốc tím ở điều kiện thường là hept-1-en

+ Chất làm mất màu thuốc tím khi đun nóng là toluen

+ Chất không làm mất màu thuốc tím cả khi đun nóng là heptan

Câu b: Dùng dung dịch KMnO₄:

+ Các chất làm mất màu dd KMnO₄ ở điều kiện thường là: vinybenzen và vinyl axetilen.

+ Chất không làm mất màu thuốc tím là etyl benzen

- Sau đó dùng AgNO₃/NH₃ để phân biệt vinybenzen và vinyl axetilen.

+ Chất nào có kết tủa vàng là vinyl axetilen, chất còn lại là vinybenzen.

Khi cho stiren tác dụng với hiđro có Pd xúc tác ở 25^oC chỉ thu được etylbenzen. Muốn thu được etylxiclohexan phải tiến hành phản ứng ở 100 – 200^oC, áp suất 100atm. Hãy viết phương trình hoá học của phản ứng và giải thích.

Phương pháp giải

Vòng benzen bền nên phản ứng cộng vào vòng benzen khó khăn hơn cộng vào anken

Hướng dẫn giải

Do vòng benzen bền nên phản ứng cộng vào vòng benzen khó khăn hơn cộng vào anken nên cần tiến hành ở nhiệt độ cao hơn.

H₂ + C₆H₅CHCH₂ → C₆H₅CH₂CH₃

a) Để sản xuất cumen (isopropylbenzen) người ta cho benzen phản ứng với propen có xúc tác axit, hãy viết phương trình hoá học của phản ứng.

b) Để sản xuất 1,0 tấn cumen cần dùng tối thiểu bao nhiêu m³ (đktc) hỗn hợp khí tách được từ khí crăckinh gồm 60% propen và 40% propan (về thể tích)? Biết rằng hiệu suất phản ứng đạt 80%.

c) Hãy viết phương trình hoá học của phản ứng khi cho 1mol cumen tác dụng với:

1mol brom có mặt bột Fe

1mol brom có chiếu sáng

Phương pháp giải

- Viết phương trình hóa học

- Tính nC₃H₆ = ncumen = ?

⇒ VC₃H₆ = ?

⇒ V_hh = ? 

Hướng dẫn giải

Câu a: Phương trình phản ứng:

C₆H₆ + CH₂=CH-CH₃ → C₆H₅(CH(CH₃)₂)

Câu b: nC₃H₆ = ncumen = 106120 mol

⇒ VC₃H₆ = (10⁶ : 120).22,4 ≈ 186666,7 lít  ≈ 186,7m³

⇒ V_hh = (186,7.100%) : 60% ≈ 311 m³

H = 80% ⇒ V_hh = (311.100%) : 80% = 388,75m³

Câu c:

Nhà máy khí Dinh Cố có 2 sản phẩm chính: khí hoá lỏng cung cấp cho thị trường và khí đốt cung cấp cho nhà máy điện Phú Mỹ.

a) Thành phần chính của mỗi sản phẩm đó là gì?

b) Có nên chuyển tất cả lượng khí khai thác được thành khí hoá lỏng hay không, vì sao?

Phương pháp giải

- Khí hóa lỏng: C₃H₈ và C₄H₁₀

- Khí đốt: CH₄

Hướng dẫn giải

Câu a: Thành phần chính của các sản phẩm đó là:

- Khí hóa lỏng: C₃H₈ và C₄H₁₀

- Khí đốt: CH₄

Câu b: Không nên chuyển tất cả lượng khí khai thác được thành khí hóa lỏng vì CH₄ có nhiệt độ sôi rất thấp (-162^oC), phải làm lạnh và nén ở áp suất cao, bình thép dùng chứa sản phẩm đó phải dày, do đó không có lợi về mặt kinh tế.

Dầu mỏ hiện ta đang khai thác được chứa rất ít benzen. Em chọn phương án sản xuất benzen nào dưới đây, vì sao? Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra

a) CH₄ → C₂H₂ → C₆H₆

b) Ankan C₆-C₇ → C₆H₆ + CH₃C₆H₅ → C₆H₅ và CH₃C₆H₅

Phương pháp giải

So sánh giữa 2 phương pháp ta thấy phương án b sản xuất được nhiều benzen 

Hướng dẫn giải

Chọn phương án b) vì ankan có nhiều trong dầu mỏ.

PTHH: 

2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ (làm lạnh nhanh)

3C₂H₂ →  C₆H₆  (xt, t^o)

C₆H₁₄ →  C₆H₆ + 4H₂  (rifominh)