Giải bài tập SGK Hóa 11 Nâng cao Bài 56: Luyện tập ancol, phenol

Hãy điền Đ (đúng) hoặc S (sai) vào các dấu [...] ở mỗi câu sau:

a) Ancol là hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hoá sp³. [... ]

b) Phenol là hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hoá sp². [... ]

c) Phân tử ancol không được chứa vòng benzen. [... ]

d) Liên kết C – O ở ancol bền hơn liên kết C – O ở phenol. [... ]

e) Liên kết O – H ở ancol phân cực hơn liên kết O – H ở phenol. [ ...]

Phương pháp giải

- Để giải bài tập này cần nắm vững lý thuyết về Ancol, Phenol

- Phân tích từng nhận định → đưa ra nhận xét

Hướng dẫn giải

a) Đúng 

b) Sai

c) Sai

d) Sai

e) Sai

Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.

Phương pháp giải

- Để giải bài tập này cần nắm vững lý thuyết về Ancol, Phenol

- Tiến hành so sánh về đặc điểm (nhóm -OH), tính chất hóa học

- Nguyên nhân chủ yếu do nhóm OH, nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.

Hướng dẫn giải

Giống nhau: có nhóm –OH trong phân tử, tác dụng được với Na, K kim loại.

Khác nhau:

* Ancol:

- Nhóm –OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen.

- Không tác dụng được với dung dịch kiềm.

- Không phản ứng thế với dung dịch Br₂

- Phản ứng thế với HBr, HCl,…

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

- Phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete, axit hữu cơ tạo este.

* Phenol:

- Nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen.

- Tác dụng được với dung dịch kiềm.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

- Phản ứng thế với dung dịch Br₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

- Không phản ứng thế với HBr, HCl,…

- Không phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete và axit hữu cơ tạo este.

Nguyên nhân:

- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2, 4, 6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại vị trí này.

- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ phenol có tính axit yếu.

Kết luận: Nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.

Hoàn thành các phương trình hóa học của phản ứng sau, vẽ rõ vòng bezen:

a) o-BrC₆H₄CH₂Br + NaOH →

b) p-HOCH₂C₆H₄OH + HBr →

c) m-HOCH₂C₆H₄OH + NaOH dư →

d) p-CH₃C₆H₄OH + Br₂(dd)→

Phương pháp giải

Dựa vào tính chất hóa học của Phenol và hợp chất của Phenol để hoàn thành phương trình phản ứng

 - Nhân hút e, –OH đẩy e.

- Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH

- Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen

Hướng dẫn giải

a) o-BrC₆H₄CH₂Br + NaOH → OH-CH₂-C₆H₄-ONa + NaBr +H₂O

b) p-HOCH₂C₆H₄OH + HBr → Br-CH₂-C₆H₄-OH + H₂O

c) m-HOCH₂C₆H₄OH + NaOH dư → OH-CH₂-C₆H₄-ONa+H₂O

d) p-CH₃C₆H₄OH + Br₂(dd)→ 2,6-đibrom-4-metyl phenol

Hiện nay, trong công nghiệp người ta điều chế etanol và phenol như thế nào?

Phương pháp giải

- Trong công nghiệp người ta điều chế Phenol từ nhựa than đá

- Điều chế etanol bằng phương pháp lên men rượu hoặc từ anken (điều kiện phản ứng H⁺)

Hướng dẫn giải

Sơ đồ điều chế etanol trong công nghiệp.

(C₆H₁₀O₅)_n→C₆H₁₂O₆→C₂H₅OH hoặc C₂H₄→C₂H₅OH

Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp gồm hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của metanol, người ta thu được 3,589 lít CO₂ (đktc) và 3,96 gam H₂O.

a) Xác định công thức phân tử của hai ancol và thành phần phần trăm của chúng trong hỗn hợp.

b) Hai ancol này có thể có công thức cấu tạo như thế nào?

Phương pháp giải

a) Đặt công thức chung của hai ancol là C_nH_2n+1OH

\({C_{\overline n }}H{2_{\overline n }} + 1OH + \frac{{3\overline n }}{2}O2 \to \overline n C{O_2} + (\overline n  + 1){H_2}O\)

Ta có: \(\left\{ \begin{array}{l}
a\overline n  = \frac{{3,584}}{{22,4}}\\
a(\overline n  + 1) = \frac{{3,96}}{{18}}
\end{array} \right. \to \left\{ \begin{array}{l}
a = 0,06\\
\overline n  = 2,67
\end{array} \right.\)

⇒ Rút ra được n < ntb < m

⇒ Công thức phân tử của hai ancol 

b) Lập hệ phương trình tìm x, y = ?

⇒ %m = ?

c) ⇒ Công thức cấu tạo của hai ancol

Hướng dẫn giải

Câu a: Đặt công thức chung của hai ancol là C_nH_2n+1OH: a mol

\({C_{\overline n }}H{2_{\overline n }} + 1OH + \frac{{3\overline n }}{2}O2 \to \overline n C{O_2} + (\overline n  + 1){H_2}O\)

Ta có:

\(\left\{ \begin{array}{l}
a\overline n  = \frac{{3,584}}{{22,4}}\\
a(\overline n  + 1) = \frac{{3,96}}{{18}}
\end{array} \right. \to \left\{ \begin{array}{l}
a = 0,06\\
\overline n  = 2,67
\end{array} \right.\)

\( \to \overline n  = 2,66\)

⇒ n = 2< n_tb = 2,66 < m=3

⇒ Công thức phân tử của hai ancol là: C₂H₅OH và C₃H₇OH

Câu b: Ta có: 

\(\left\{ \begin{array}{l}
x + y = a\\
\frac{{nx + my}}{{x + y}} = \overline n 
\end{array} \right. \to \left\{ \begin{array}{l}
x + y = 0,06\\
\frac{{2x + 3y}}{{x + y}} = \frac{8}{3}
\end{array} \right. \to \left\{ \begin{array}{l}
x = 0,02\\
y = 0,04
\end{array} \right.\)

\(\% {m_{{C_2}{H_5}OH}} = \frac{{0,02.36}}{{0,02.46 + 0,04.60}}.100\%  = 27,71\% \)

%mC₃H₇OH = 100 - 27,71% = 72,29%

Câu c: Công thức cấu tạo của hai ancol:

C₂H₅OH: CH₃-CH₂OH

C₃H₇OH: CH₃-CH₂-CH₂OH, CH₃-CH(OH)-CH₃

Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng để thực hiện các chuyển hóa sau:

a) CH₃CH₂CH₂Br thành CH₃CHBrCH₃.

b) (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH thành (CH₃)₂C(OH)CH₂CH₃.

Phương pháp giải

- Dựa vào tính chất hóa học của ancol, dẫn xuất halogen để viết phương trình hóa học

Hướng dẫn giải

Câu a: CH₃-CH₂-CH₂Br + KOH→ CH₃-CH=CH₂ + KBr + H₂O

CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃

Câu b: CH₃CH(CH₃)CH₂-CH₂OH → CH₃CH(CH₃)CH=CH₂ + H₂O

CH₃CH(CH₃)CH=CH₂ + H₂O → CH3CH(CH3)CH(OH)CH₃     (xt: H+, t^o)

CH₃CH(CH₃)CH(OH)CH₃ → CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + H₂O    

CH₃CH(CH₃)=CH-CH₃ + H₂O → (CH₃)₂C(OH)CH₂CH₃    (xt: H⁺, t^o)

Hãy hoàn thành sơ đồ phản ứng sau (các chữ cái chỉ các sản phẩm chính):

(CH₃)₂CHCH₂CH₂Cl + NaOH → E

(CH₃)₂CHCH₂CH₂Cl + KOH → A (+ H₂O, H⁺) → G

A + HCl → B (+ KOH, etanol) → C (+ t^o) → I

C + HCl → D (+ NaOH, H₂O) → K

Phương pháp giải

- Dựa vào tính chất hóa học của ancol,phenol, dẫn xuất halogen để viết phương trình hóa học

Hướng dẫn giải

(CH₃)₂CHCH₂CH₂Cl + KOH → (CH₃)₂CHCH=CH₂ + KCl + H₂O  (A)

(CH₃)₂CHCH=CH₂ + HCl → (CH₃)₂CHCHCl-CH₃ (B)

(CH₃)₂CHCHCl-CH₃ + KOH → (CH₃)₂C=CHCH₃ + KCl + H₂O (C)

(CH₃)₂C=CHCH₃ + HCl → (CH₃)₂CCl-CH₂-CH₃ (D)

(CH₃)₂CHCH₂CH₂Cl + NaOH → (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH + NaCl  (E)

(CH₃)₂CHCHCl-CH₃ + NaOH → (CH₃)₂CHCH(OH)-CH₃ + NaCl (H)

(CH₃)₂CCl-CH₂-CH₃  + NaOH → (CH₃)₂C(OH)CH₂CH₃ + NaCl  (K)

(CH₃)₂CHCH=CH₂  + H2O → (CH₃)₂CHCH(OH)CH₃  (G)

(CH₃)₂C=CHCH₃ + NaOH → (CH₃)₂C(OH)CH₂CH₃   (I)