Giải bài tập SGK Hóa 11 Nâng cao Bài 58: Anđehit và xeton

Hãy điền các cụm từ thích hợp vào chỗ trống trong câu sau: “Liên kết đôi C=O gồm …(1)… và …(2)…C và O đề ở trạng thái …(3)…, O có …(4)…, lớn hơn nên hút ,…(5)… về phía mình làm cho …(6)… trở thành …(7)…:O mang điện tích …(8)…, C mang điện tích ,…(9)…”

A. liên kết

B. electron

C. liên kết σ

D. phân cực

E. liên kết π

G. δ⁺

H. độ âm điện

I. δ

K. lai hóa Sp²

Phương pháp giải

Nắm vững cấu tạo của liên kết C=O để đưa ra lựa chọn phù hợp trong mỗi ô trống

Hướng dẫn giải

Liên kết C=O gồm liên kết σ và liên kết π. C và O đều ở trạng thái lai hóa sp², O có độ âm điện lớn hơn nêu hút electron về phía mình làm cho liên kết C=O trở nên phân cực, O mang điện tích δ^- còn C mang điện tích δ⁺.

Hãy lập công thức chung cho dãy đồng đẳng của anđehit fomic và cho dãy đồng đẳng của axeton.

Phương pháp giải

- Công thức tổng quát của anđehit là: R(CHO)_m (m ≥ 1).

- R có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon và đặc biệt có hợp chất CHO-CHO, trong đó m = 2, R không có.

- Công thức của anđehit no đơn chức, mạch thẳng: CnH_2n+1CHO (n ≥ 0)

- Trong phân tử anđehit có nhóm chức -CHO liên kết với gốc R có thể no hoặc không no.

Hướng dẫn giải

Dãy đồng đẳng của anđêhit fomic (anđêhit no đơn chức):

C_nH_2n+1CHO hay C_mH_2mO(n≥0;m≥2)

Dãy đồng đẳng của axeton:

C_mH_2m+1COC_mH_2m+1 hoặc C_kH_2kO (n,m≥k≥3)

Gọi tên thông thường và tên thay thế các anđehit và xeton sau:

a) CH₃CHO

b) CH₃ CH(Cl)CHO

c) (CH₃ )₂ CHCHO

d) CH₂=CH-CHO

e) trans-CH₃ CH=CHCHO

g) CH₃ COC₂H₅

h) p-CH₃ C₆H₄ CHO

i) Cl₃CCHO

k) CH₂=CHCOCH₃

Phương pháp giải

* Andehit:

- Tên thay thế: Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al.

- Tên thông thường: anđehit + tên axit tương ứng.

* Xeton:

Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hiđrocacbon tương ứng ghép với đuôi on, mạch chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó. Tên gốc - chức của xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O và từ xeton

Hướng dẫn giải

a) CH₃CHO : Andehit axetic (Etanal)

b) CH₃CH(Cl)CHO: Andehit \(\alpha \) - clopropionis (2-clo propanal)

c) (CH₃)₂CHCHO: Andehit isobitiric (2-metylpropanal)

d) CH₂=CH-CHO: Andehit acrylic (Propenal)

e) : Andehit trans crotonic (Trans-but-2-en-1-al)

f) CH₃COC₂H₅ : Etyl metyl xeton (Butan-2-on)

g) : Andehit p-metylbenzoic (4-metyl benzandehit)

h) Cl₃CCHO: Andehit triclo axetic (2,2,2-triclo etanal)

i) CH₂=CHCOCH₃: Metyl vinyl xeton (But-3-en-2-on)

Viết công thức cấu tạo các hợp chất sau:

a) fomanđehit

b) benzanđehit

c) axeton

d) 2-metylbutanal

e) but -2-en-1-al

g) axetophenon

h) Etyl vinyl xeton

i) 3-phenyl prop-2-en-1-al (có trong tinh dầu quế)

Phương pháp giải

Dựa vào tên gọi để viết công thức cấu tạo

Hướng dẫn giải

Fomanđehit : HCHO

Benzanđehit: C₆H₅-CHO

Axeton: CH₃-CO-CH₃

2-metylbutanal: CH₃CH₂CH(CH₃)CHO

But -2-en-1-al: CH₃-CH=CH-CH=O

Axetophenon: CH₃-CO-C₆H₅

Etyl vinyl xeton: CH₃CH₂-CO-CH=CH₂

3-phenyl prop-2-en-1-al (có trong tinh dầu quế): C₆H₅-CH=CH-CHO

a) Công thức phân tử C_nH_2nO có thể thuộc những loại hợp chất nào, cho ví dụ đối với C₃H₆O.

b) Viết công thức cấu tạo các anđehit và xeton đồng phân có công thức phân tử C₅H₁₀O.

Phương pháp giải

- Công thức của anđehit no đơn chức, mạch thẳng: C_nH_2n+1CHO (n ≥ 0)

Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.

Công thức tổng quát:

Hướng dẫn giải

Câu a: Công thức phân tử C_nH_2nO có thể thuộc andehit, xeton, ancol không no, ete không no, ancol vòng, ete vòng

VD với C₃H₆O

- Andehit: CH₃CH₂CHO

- Xeton: CH₃COCH₃

- Ancol không no: CH₂=CHCH₂OH

- Ete không no: CH₂CHOCH₃

- Ancol vòng:

- Este vòng:

Câu b:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CHO: pentanal

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CHO: 3-metyl butanal

CH₃-CH₂-CH(CH₃)CHO: 2-metyl butanal

(CH₃)₃CHO: 2, 2 – đimetyl propanal

CH₃-CH₂-CH₂-CO-CH₃: pentan-2-on

CH₃-CH₂-CO-CH₂-CH₃: pentan-3-on

CH₃-CH(CH₃)CO-CH₃: 3-metyl butan-2-on

a) Các chất sau đây có phân tử khối xấp xỉ nhau nhưng lại có điểm sôi khác nhau nhiều: propan -2-ol (82^oC), propanal (49^oC)và 2-metylpropen (-7^oC).

b) Anđêhit fomic (M = 30 g/mol) tan trong nước tốt hơn so với etan (M = 30 g/mol).

Phương pháp giải

- Propan -2-ol tạo được liên kết hidro liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao.

- Anđêhit fomic (HCHO) tan tốt hơn so với etan CH₃-CH₃ vì HCHO tạo được liên kết hidro với nước, giúp nó phân tán tốt trong nước.

Hướng dẫn giải

Câu a: Propan -2-ol tạo được liên kết hidro liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao.

Propanal không tạo được liên kết hidro liên phân tử nhưng do sự phân cực liên kết CO nên có nhiệt độ sôi trung bình.

2-metylpropen không tạo được liên kết hidro liên phân tử, không phân cực nên có nhiệt độ sôi thấp nhất.

Câu b: Anđêhit fomic (HCHO) tan tốt hơn so với etan CH₃-CH₃ vì HCHO tạo được liên kết hidro với nước, giúp nó phân tán tốt trong nước.

Hãy nêu dẫn chứng (có viết phương trình hóa học của phản ứng) chứng tỏ:

a) Anđêhit và xeton đều là những hợp chất không no.

b) Anđêhit dễ bị oxi hóa, còn xeton thì khí bị oxi hóa.

c) Fomanđehit có phản ứng cộng HOH.

Phương pháp giải

Dựa vào tính chất hóa học của andehit, xeton để viết phương trình hóa học

Hướng dẫn giải

Câu a: Anđêhit, xeton đều là những hợp chất không no.

CH₃-CHO + H₂→CH₃-CH₂OH

CH₃-CO-CH₃ + H₂→CH₃-CHOH-CH₃

Câu b: Anđêhit dễ bị oxi hóa, xeton khó bị oxi hóa.

CH₃-CHO + Br₂ + H₂O→CH₃-COOH + 2HBr

Câu c: HCHO có phản ứng cộng H O.

HCHO + H₂O ↔ CH₂(OH)₂ (không bền)

Hãy điền chứ Đ(đúng) hoặc S(sai) vào dấu [...] ở mỗi câu sau:

a) Anđêhit là chất khử yếu hơn xeton.     [...]

b) Anđêhit no không tham gia phản ứng cộng.     [...]

c) Anđêhit no là hơp chất mà nhóm –CHO đính với gốc hidrocacbon no hoặc H.     [...]

d) Công thức phân tử chung của các anđêhit no là C_nH_2nO.     [...]

e) Anđêhit không phả ứng với nước.     [...]

Phương pháp giải

Dựa vào tính chất hóa học của andehit, xeton để phân tích từng nhận định rồi đưa ra kết luận

Hướng dẫn giải

a) Sai

b) Sai

c) Đúng

d) Sai

e) Sai

Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra theo các sơ đồ sau:

Phương pháp giải

Dựa vào tính chất hóa học của andehit, xeton để viết phương trình hóa học

Hướng dẫn giải

Câu a:

CO₂ + 2H₂ → CH₃OH (A)

2CH₃OH + O₂ → 2HCHO + 2H₂O (B)

HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → HCOONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Hoặc HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag + 6NH₃ + 2H₂O

Câu b:

2CH₂=CH₂ + O₂ → 2CH₃-CHO (C)

CH₃-CHO + HCN → CH₃-CH(OH)-CN (D)

Câu c:

C₆H₅-CH=CH₂ + H₂O → C₆H₅-CH(OH)-CH₃ (E)

C₆H₅-CH(OH)-CH₃ + CuO → C₆H₅-CO-CH₃ + Cu + H₂O (G)

C₆H₅-CO-CH₃ + Br₂ → C₆H₅-CO-CH₂Br + HBr (H)

Câu d:

Oxi hóa 4,6 gam hỗn hợp chứa cùng số mol của hai ancol đơn chức, thành anđêhit thì dùng hết 7,95 gam CuO. Cho toàn bộ lượng anđêhit thu được tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thì thu được 32,4 gam Ag. Xác định công thức cấu tạo hai ancol đó. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn.

Phương pháp giải

Ta có: nCuO, nAg

Do ancol đơn chức ⇒ tổng số mol 2 ancol = tổng số mol CuO

Vì n_Ag > 2n_ancol ⇒ trong hỗn hợp có CH₃OH

nCH₃OH = nRCH₂OH = ?

- Viết PTHH của phản ứng, từ đó tính được mhh ancol = 32. 0,05 + (R + 31).0,05 = 4,6 ⇒ R = ?

Hướng dẫn giải

nCuO = 7,95/80 = 0,1 (mol); n_Ag = 32,4/108 = 0,3 (mol)

Do ancol đơn chức ⇒ tổng số mol 2 ancol = tổng số mol CuO

Vì n_Ag > 2n_ancol ⇒ trong hỗn hợp có CH₃OH (tạo ra HCHO phản ứng cho lượng Ag gấp đôi các andehit đơn chức khác)

nCH₃OH = nRCH₂OH = 0,1:2 = 0,05 mol

PTHH:

CH₃OH + CuO → HCHO + Cu + H₂O

RCH₂OH + CuO → RCHO + Cu + H₂O

HCHO + 4AgNO₃ + 6NH₃ + 2H₂O → 4NH₄NO₃ + (NH₄)₂CO₃ + 4Ag

RCHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → 2NH₄NO₃ + (NH₄)₂CO₃ + 2Ag

mhh ancol = 32. 0,05 + (R + 31).0,05 = 4,6 ⇒ R=29 (-C₂H₅)

Hỗn hợp 2 ancol gồm: CH₃OH và CH₃CH₂CH₂OH