Hoá học 11 Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

a. Khái niệm

Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.

Biết công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ sẽ dự đoán tính chất hóa học cơ bản.

b. Các loại công thức cấu tạo

Công thức cấu tạo khai triển

- Biểu diễn tất cả các liên kết trên mặt phẳng giấy.

Ví dụ:

Công thức này có nhược điểm là khi viết sẽ lâu và cồng kềnh, không tiện khi viết phương trình phản ứng và tính toán hóa học do đó người ta sinh ra công thức cấu tạo thu gọn và công thức cấu tạo thu gọn nhất.

Công thức cấu tạo thu gọn

Cách biểu diễn các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử cacbon được viết thành một nhóm.

Ví dụ: CH₃ -CH₂-CH₂-OH; C₆H₅-COOH hay CH₃-CH₂-CHO

Công thức cấu tạo thu gọn nhất

Cách biểu diễn chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử cacbon và với nhóm chức. mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử cacbon, không biểu diễn số nguyên tử hiđro.

Ví dụ:

Để biểu diễn công thức cấu tạo thu gọn nhất của CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ như sau:

Để biểu diễn công thức cấu tạo thu gọn nhất của CH₃-CH₂-CH₂-OH như sau:

a. Nội dung

Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi liên kết đó tức là thay đổi cấu tạo hoá học sẽ tạo ra chất mới.

Ví dụ: Ancol etylic và đimetyl ete

- Ancol etylic có công thức cấu tạo CH₃-CH₂-OH, nhiệt độ sôi t_s = 78,3^oC. Tan vô hạn trong nước, tác dụng với Na sinh khí H₂

- Đimetyl ete có công thức cấu tạo CH₃-O-CH₃, nhiệt độ sôi t_s = -23^oC. Tan ít trong nước, không tác dụng với Na.

Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị bốn. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch không hở (mạch nhánh và mạch không nhánh)).

Mạch hở không nhánh: H₃C-CH₂-CH₂-CH₃   

Mạch hở có nhánh: H₃C-CH(CH₃)-CH₃

Mạch vòng:

Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

b. Ý nghĩa

Thuyết cấu tạo hoá học giúp giải thích được hiện tượng đồng đẳng, đồng phân.

a. Đồng đẳng

Ví dụ

- Đồng đẳng của anken là:

C₂H₄ (CH₂=CH₂), C₃H₆ (CH₂=CH-CH₃), C₄H₈ (CH₂=CH-CH₂-CH₃ hay CH₃-CH=CH-CH₃ hoặc CH₂=CH(CH₃)CH₃) ... C_nH_2n

- Đồng đẳng của ancol là: CH₃-OH, C₂H₅-OH, C₃H₇-OH... C_nH_2n+1OH

Khái niệm: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

b. Đồng phân

Ví dụ: CH₃-O-CH₃ và CH₃-CH₂-OH đều có cùng công thức phân tử là C₂H₆O.

Khái niệm: Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

- Gồm hai loại cơ bản là liên kết pi (π) và xichma

- Liên kết pi kém bền, liên kết xichma bền.

- Sự tổ hợp tạo ra 3 liên kết là liên kết đơn, đôi và ba.

Ví dụ về Liên kết đơn

Ví dụ về Liên kết đôi

Ví dụ về Liên kết ba

​

Bài 1: Phân tích 0,45 gam hợp chất hữu cơ X (C, H, N), thu được 0,88 gam CO₂. Mặt khác , nếu phân tích 0,45 gam X để toàn bộ N trong X chuyển thành NH₃ rồi dẫn NH₃ vừa tạo thành vào 100ml dung dịch H₂SO₄ 0,4M thu được dung dịch Y. Trung hòa axit dư trong Y cần 70 ml dung dịch NaOH 1M. Biết 1 lít hơi chất X (đktc) nặng 2,009 gam. Công thức phân tử của X là

Hướng dẫn giải

n_CO2 = 0,88/44 = 0,03 mol; nH₂SO₄ = 0,04 mol; n_NaOH = 0,07 mol

2NH₃ + H₂SO₄ → (NH₄)₂SO₄

2NaOH + H₂SO₄ → Na₂SO₄ + 2H₂O

2nH₂SO₄ = n_NaOH + n_NH3 ⇒ n_NH3 = 0,01 mol

M_X = 2,009.22,4 = 45

Đặt CTPT của X là C_xH_yN_z

⇒ 0,01x = 0,02 x = 2; 0,01z = 0,01 z = 1

12.2 + y + 1.14 = 45 ⇒ y = 7 ⇒ CTPT là C₇H₇N

Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam hợp chất hữu cơ X ( C, H, O ). Dẫn sản phẩm cháy lần lượt qua bình (1) đựng dung dịch H₂SO₄ đặc, bình (2) đựng dung dịch Ca(OH)₂ dư. Sau thí nghiệm, khối lượng bình (1) tăng 3,6 gam, ở bình (2) có 20 gam kết tủa. Tỉ khối của X đối với hiđro là 30. Xác định công thức của phân tử X.

Hướng dẫn giải

Đặt CTPT của X là C_xH_yO_z

M_X = 30.2 = 60 ; n_CO2 = n_CaCO3 = 20/100 = 0,2 mol; n_H2O = 3,6/18 = 0,2 mol

n_X = 6/60 = 0,1 mol

Bảo toàn nguyên tố C: 0,1.x = 0,2 ⇒ x = 2

Bảo toàn nguyên tố H: 0,1y = 2.0,2 ⇒ y = 4

12.4 + 4.1 + 16z = 60 ⇒ z = 2 ⇒ CTPT: C₂H₄O₂

Bài 1: Gọi tên các chất sau

a. CHCl₂ - CHCl₂.

b. Cl – CH₂ – CH – CH – CH₃

                    CH₃    CH₃

c. CH₃ - CH₂-Br

d. CH₃ CH₂-O-CH₂CH₃

Hướng dẫn giải

a. 1, 1, 2, 2 – tetracloetan

b. 1 - clo , 2 , 3 – đimetylbutan

c. etyl bromua

d. đietyl ete

 Mạch chính 3C: C-C(C)-C viết được 1 đồng phân

CH₂=C(CH₃)-CH₃

- Mạch vòng và chỉ có liên kết đơn

+ Vòng 4 cạnh

+ Vòng 3 cạnh

Vậy có 5 đồng phân.

Câu 1: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₄H₉Cl là?

Câu 2:. Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₃H₆Cl₂ là?

Câu 3: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₃H₈O là?

Câu 4: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₄H₁₀O là?

Câu 5: Trong số các chất : C₃H₈, C₃H₇Cl, C₃H₈O và C₃H₉N ; chất có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là?

Câu 1: Chất nào sau đây trong phân tử chỉ có liên kết có liên kết đơn?

A. C₂H₄   

B. C₂H₂   

C. C6H₆   

D. C₂H₆.

Câu 2: Chất nào sau đây trong phân tử có liên kết đôi?

A. C₂H4   

B. C₂H₂   

C. C₃H₈   

D. C₂H₅OH.

Câu 3: Chất nào sau đây có phân tử có liên kết ba?

A. C₂H₄   

B. C₂H₂   

C. CH4   

D. CH₃OH.

Câu 4: Cặp chất nào sau đây là đồng phân của nhau?

A. C₂H₅OH, CH₃OCH₃   

B. CH₃OCH₃, CH₃CHO.

C. CH₃OH, C₂H₅OH   

D. CH₃CH₂Cl, CH₃CH₂OH

Câu 5: Cặp chất nào sau đây là đồng đẳng của nhau?

A. CH₃OH, CH₃OCH₃   

B. CH₃OCH₃, CH₃CHO.

C. CH₃OH, C₂H₅OH   

D. CH₃CH₂OH, C₃H₆(OH)₂.

Sau bài học cần nắm:

• Khái niệm đồng đẳng, đồng phân.
• Cách viết công thức cấu tạo của các chất đồng phân cấu tạo
• Sơ lược về cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ.