Hoá học 11 Bài 30: Ankađien

a. Định nghĩa

Ankađien là hidrocacbon không no, mạch hở. Trong phân tử có chứa 2 liên kết đôi.

Công thức tổng quát: C_nH_2n-2 (n≥3).

Ví dụ:​

CTPT       CTCT

C₃H₄       CH₂= C = CH₂  propađien (allen)

C₄H₆       CH₂ = C= CH – CH₃

CH₂ = CH – CH= CH₂  buta- 1,3- đien

CH₃=C(CH₃)-CH=CH₂

Cách gọi tên: Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính+ a – Số chỉ vị trí nối đôi- đien.

b. Phân loại

Dựa vào vị trí liên kết đôi, có thể chia ankađien thành 3 loại

Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau: CH₂=C=CH₂

Ankađien có liên kết đôi cách nhau bởi 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp.CH₂ = CH – CH= CH₂. Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- đien và isopren.

Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên: CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂

Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- đien và isopren.

a. Phản ứng cộng

- Cộng Hidro (đk t^o, xt Ni)

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ →  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-C(CH₃)-CH₂-CH₃

- Cộng Brom

Cộng 1,2: CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ (đk: -80^oC) → CH₂=CH-CH(Br)-CH₂Br

                                                                                     (Sản phẩm chính)

Cộng 1,4: CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ (đk: 40^oC) → CH₂Br-CH=CH-CH₂Br

                                                                                     (Sản phẩm chính)

Cộng đồng thời vào liên kết đôi 

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂Br-CHBr-CHBr-CH₂Br

- Cộng Hiđro halogenua

Cộng 1,2: CH₂=CH-CH=CH₂ + HBr (đk: -80^oC) → CH₂=CH-CH(Br)-CH₃   (Sản phẩm chính)

Cộng 1,4: CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ (đk: 40^oC) → CH₃-CH=CH-CH₂Br  (Sản phẩm chính)

b. Phản ứng trùng hợp

Khi có mặt kim loại Natri hoặc chất xúc tác khác, buta- 1,3- đien tham gia phản ứng, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4.

nCH₂=CH-CH=CH₂ → (-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n

c. Phản ứng oxi hóa

- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

2C_nH_2n-2 + (3n-1)/2O₂ → 2nCO₂ + (n-1)H₂O

2C₄H₆ + 11O₂ →  8CO₂ + 6H₂O

- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Buta-1,3-dien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemanganat tương tự anken

a. Điều chế buta-1,3-dien

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH=CH₂   + 2H₂

b. Điều chế isopren

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ → CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + 2H₂

Điều chế polibutadien hoặc polisopren là những chất có tính đàn hồi cao.

Dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren ...)

Hỗn hợp X gồm một ankađien và hiđro có tỷ lệ mol là 1 : 2. Cho 10,08 lít hh X qua Ni nung nóng thu được hh Y. Tỉ khối của hỗn hợp Y đối với hh X là 1,25. Hãy cho biết khi cho hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư thì có bao nhiêu mol Br₂ đã tham gia phản ứng?

A. 0,15 mol          

B. 0,06 mol

C. 0,18 mol          

D. 0,21 mol

Hướng dẫn giải

n_X = 0,45 mol ⇒ n_ankadien = 0,15 mol; n_H2 = 0,3 mol.

\(\frac{{{M_Y}}}{{{M_X}}} = \frac{{{n_X}}}{{{n_Y}}} = 1,25\)

⇒ n_Y = 0,36 mol

n_{khí giảm} = n_X – n_Y = 0,09 = n_H2 pư

Ta có n_π = 2n_ankadien = n_H2 pư + n_Br2 = 0,3 mol

⇒ n_Br2 = 0,21 mol

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một xicloankan A thu được hỗn hợp khí và hơi. Dẫn toàn bộ hỗn hợp đó qua bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy tạo ra 9,85 gam kết tủa. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng hay giảm bao nhiêu gam?

Câu 2: Hỗn hợp khí A chứa một ankan và một monoxicloankan. Tỉ khối của A đối với hiđro là 25,8. Đốt cháy hoàn toàn 2,58 g A rồi hấp thụ hết sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 dư, thu được 35,46 g kết tủa. Công thức phân tử của các chất trong hỗn hợp A là?

Câu 3: Một hỗn hợp X gồm etan, propen và butađien. Tỷ khối của hỗn hợp X đối với H₂ là 20. Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X sau đó cho toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch vôi trong dư. Tính khối lượng kết tủa thu được?

Câu 4: Hỗn hợp X gồm anken và một ankađien. Cho 0,1 mol hỗn hợp X vào dung dịch Br₂ dư thấy có 25,6 gam brom đã phản ứng. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,32 mol CO₂. Vậy công thức của anken và ankađien lần lượt là?

Câu 1: Khi cho Metylxiclopentan tác dụng với clo (askt) có thể thu được mấy dẫn xuất monoclo

A. 4    

B. 5    

C. 6    

D. 7

Câu 2: Có những chất sau: xiclopropan, xiclobutan, metylxiclopropan, xiclopentan. Những chất nào có khả năng làm mất màu nước brom ở điều kiện thường.

A. xiclopropan và metylxiclopropan    

B. xiclopropan và xiclobutan

C. xiclopropan    

D.xiclopropan, xiclobutan và Metylxiclopropan.

Câu 3: (A) là chất nào trong phản ứng sau đây?

A + Br2 → Br-CH₂ -CH₂ -CH₂ -Br

A. propan.    

B. 1-brompropan.    

C. xiclopropan.    

D. A và B đều đúng.

Câu 4: Đun hỗn hợp khí A gồm propan và xiclopropan đi vào dung dịch brom sẽ quan sát được hiện tượng nào sau đây:

A. Màu của dung dịch nhạt dần, không có khí thoát ra.

B. Màu của dung dịch nhạt dần và có khí thoát ra.

C. Màu của dung dịch mất hẳn, không còn khí thoát ra.

D. Màu của dung dịch không đổi.

Câu 5: Xicloankan A phản ứng với Cl2 ánh sáng thu được dẫn xuất monoclo B (trong đó clo chiếm 34% về khối lượng). Biết B có 4 đồng phân. Tên gọi của hợp chất A là:

A. metylxiclopropan    

B. 1,2-đimetylxiclopropan

C. Metylxiclobutan    

D. Xiclobutan.

Sau bài học cần nắm:

• Khái niệm, định nghĩa, công thức chung, phân loại, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankađien.
• Phương pháp điều chế và ứng dụng của buta-1,3-đien và isopren.
• Tính chất hoá học của buta-1,3-đien và isopren: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa.