Hoá học 11 Bài 32: Ankin

Nội dung bài học Ankin tìm hiểu khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp & CTPT của ankin; Phương pháp điều chế, ứng dụng của axetilen. Sự giống và khác về tính chất hoá học giữa ankin và anken.

Hoá học 11 Bài 32: Ankin

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

Ankin: là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết 3 (C≡C) trong phân tử.

a. Dãy đồng đẳng của ankin

Dãy đồng đẳng của ankin: C2H2, C3H4, … CnH2n-2 (n ≥2)

Công thức electron:

 

Công thức cấu tạo: \(H - C \equiv C - H\)

Hình 1: Mô hình phân tử axetilen dạng đặc và dạng rỗng

b. Đồng phân

Hai chất đầu dãy C2, C3 không có đồng phân ankin.

Các ankin từ C4 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba

Từ Ccòn có đồng phân mạch Cacbon (tương tự anken) 

Ví dụ:  Đồng phân C4H6

CH≡C−CH2−CH3: but-1-in  (Etyl axetilen)

CH3−C≡C−CH3: but-2-in (Đimetyl axetilen)

Ví dụ: Đồng phân C5H8

CH≡C−CH2−CH2−CH3: pent-1-in (Propyl axetilen)

CH≡C-CH(CH3)-CH3 : 3-metyl but-1-in (isopropyl axetilen)

CH3−C≡C−CH2−CH3: pent-2-in (Etyl metyl axetilen)

c. Danh pháp

- Tên thông thường

CH≡CH; Axetilen

CH≡CH-CH2-CH3: Etyl axetilen

CH3-CH2-CH2-C≡CH: Đimetyl axetilen

CH3-CH2-CH2-C≡CH: Propylaxetilen

- Tên thay thế:

Số chỉ vị trí-tên nhánh|tên mạch chính|-số chỉ vị trí-in

Các ankin có liên kết ba đầu mạch (dạng \(R - C \equiv CH\))

1.2. Tính chất vật lí

Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.

Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

1.3. Tính chất hóa học 

Nguyên tử C của liên kết 3 ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá phẳng) → (HCC) = 1800.

Liên kết 3 C≡C gồm 1 liên kết \(\sigma\) và 2 liên kết 

a. Phản ứng cộng

- Cộng Hidro

Dùng Pb/PdCO3 hoặc Pd/BaSO4. Ankin chỉ cộng một phân tử hidro tạo anken.

CH≡CH + H2  →  CH2=CH2

CH≡CH + 2H2  →  CH─ CH3

- Cộng Br2:

- Cộng HCl

CH≡CH + HCl   → CHCl=CH2

CHCl=CH2 +HCl  → CHCl2─CH3

CH3-C≡CH + HCl → CH3-CCl=CH2 (+HCl) → 2,2, điclopropan

- Cộng nước (hiđrat hoá)

  CH≡CH + H2O → [CH2=CH─OH]  (không bền)   →  CH3CHO (anđehit axetic)

Lưu ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop như anken.

- Phản ứng đimehoá, trimehoá.

2 CH≡CH   →  CH2 = CH─C≡CH

3 CH≡CH  →  C6H6

b. Phản ứng thế bằng ion kim loại

Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử Hidro của C2H2 bằng ion bạc

CH≡CH + 2AgNO3 + 2 NH3 → AgC≡CAg ↓vàng + 2 NH4NO3   

Nguyên tử H đính với C mang liên kết 3 linh động hơn rất nhiều so với C liên kết đôi, đơn => nó có thế bởi ion KL.

Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin 1 (có liên kết 3 ở đầu mạch)

RC≡CH + 2 AgNO3 + 2 NH3→ RC≡CAg + 2 NH4NO3 

c. Phản ứng oxi hoá

- Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

2CnH2n-2 + (3n -1)O2 → 2n CO2 + 2(n-1) H2O

- Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Mất màu KMnO4

Hình 3: Axetilen làm mất màu dd thuốc tím

1.4. Điều chế

a. Phòng thí nghiệm

CaC2 + H2O → Ca(OH)2 + C2H2 ↑

b. Công nghiệp

Đi từ dầu mỏ:

2 CH4   →    C2H2 + 3 H2 (ĐK: 1500oC)

Đi từ đá vôi:

CaCO3 → CaO → CaC2 → C2H2

1.5. Ứng dụng

Dùng trong CN hàn cắt KL

Nguyên liệu tổng hợp chất hữu cơ cơ bản.

Hình 4: ứng dụng của axetilen

Hình 5: Đất đèn làm trái cây mau chín

2. Bài tập minh họa

2.1. Dạng 1: Bài tập đồng phân, danh pháp của Ankin

Viết CTCT các ankin có tên sau: (1) iso-butylaxetilen, (2) metyl iso-propylaxetilen, (3) 3-metylpen-1-in, (4) 2,2,5,5-tetrametylhex-3-in

Hướng dẫn giải

(1) (CH3)2-CH-CH2-C≡CH

(2) CH3-C≡C-CH(CH3)2

(3) CH≡C-CH(CH3)-CH2-CH3

(4) CH3-C(CH3)2-C≡C-C(CH3)2-CH3

2.2. Dạng 2: Bài tập phản ứng cộng của Ankin

Một hỗn hợp X gồm 0,12 mol C2H2 và 0,18 mol H2. Cho X đi qua Ni nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y vào bình đựng brom dư, thấy bình brom tăng m gam và thoát ra khí Z. Đốt cháy hết Z và cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy có 5 gam kết tủa xuất hiện và thấy khối lượng dung dịch giảm 1,36 gam. Tính giá trị của m ?

Hướng dẫn giải

Khối lượng hỗn hợp X: mX = 0,12.26 + 0,18.2 = 3,48 g

Cho X đi qua Ni nung nóng:

Phương trình phản ứng: C2H2 + H2 → C2H4; C2H2 + 2H2 → C2H6

Hỗn hợp Y gồm: C2H2, C2H4, C2H6 và H2

Cho Y qua bình đựng Br2 dư có C2H2, C2H4 bị giữ lại. Hỗn hợp Z gồm: C2H6 và H2

Phương trình phản ứng: C2H4 + Br2 → C2H4Br2; C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4

Đốt cháy Z thu được CO2 và H2O:

nCO2 = nCaCO3 = 0,05 mol.

mdd giảm = m↓ - (mH2O + mCO2) ⇒ mH2O = 5 - 1,36 – 0,05.44 = 1,44 g

Số mol H2O: nH2O = 1,44/18 = 0,08 mol ⇒ mZ = 0,08.2 + 0,05.12 = 0,76 g

Khối lượng bình brom tăng: m = mX - mZ = 3,48 – 0,76 = 2,72 g

2.3. Dạng 3: Bài tập phản ứng đốt cháy

Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X, dẫn toàn bộ sản phẩm lần lượt đi qua bình 1 đựng H2SO4 dư, bình 2 đựng 400ml dd Ca(OH)2 0,5M, không có khí đi ra khỏi bình 2. Kết thúc phản ứng thấy khối lượng bình 1 tăng lên 3,6 gam, bình 2 có 10 gam kết tủa trắng. Xác định CTPT của X ?

Hướng dẫn giải

Số mol Ca(OH)2 là: nCa(OH)2 = 0,5.0,4 = 0,2 mol;

Khối lượng bình 1 tăng là khối lượng của H2O: mH2O = 3,6/18 = 0,2 mol

Số mol CaCO3: nCaCO3 = 10/100 = 0,1 mol

TH1: Khí CO2 đi vào bình 2 chỉ sinh ra CaCO3:

nCO2 = nCaCO3 = 0,1 mol

nH2O > nCO2 ⇒ hidrocacbon X là ankan.

Số mol ankan là: nankan = 0,2 – 0,1 = 0,1 mol.

Phương trình đốt cháy:

        CnH2n+ 2 + (3n+1)/2 O2 → nCO2 + (n+1)H2O

0,1                    0,1 mol

Ta có : 0,1n = 0,1 ⇒ n =1. Vậy CTPT của X là CH4

TH2: Khí CO2 đi vào bình 2 tạo ra 2 muối là CaCO3 và Ca(HCO3)2

nCa(HCO3)2 = 0,2 – 0,1 = 0,1 mol

Bảo toàn nguyên tố C ta có: nCO2 = 0,1.2 + 0,1 = 0,3 mol

nCO2 > nH2O ⇒ Hidrocacbon là ankin

Phương trình đốt cháy: CnH2n-2 + (3n - 1)/2 O2 → nCO2 + (n - 1)H2O

Số mol ankin là: nankin = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol

Theo phương trình ta có: 0,1n = 0,3 ⇒ n = 3 . Vậy CTPT của ankin là: C3H4

2.4. Dạng 4: bài tập phản ứng của Ankin với Bạc Nitrat (AgNO3)

Bài 1: Hỗn hợp khí X gồm etilen và propin. Cho a mol X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 17,64 gam kết tủa. Mặt khác a mol X phản ứng tối đa với 0,34 mol H2. Giá trị của a là

Hướng dẫn giải

nC3H4 = nC3H3Ag = 17,64/147 = 0,12 mol

nC2H4 + 2nC3H4 = nH2 ⇒ nC2H4 = 0,1 mol ⇒ a = nC2H4 + nC3H4 = 0,22 mol

Bài 2: Hỗn hợp X gồm metan, etilen, axetilen. Sục 7 gam X vào nước brom dư thì thấy có 48 gam brom pư. Cho 7 gam trên pư với AgNO3 dư trong NH3 thì thu được 24 gam kết tủa. Tính khối lượng mỗi chất trong X?

Hướng dẫn giải

Gọi số mol của metan, etilen, axetilen lần lượt là x, y, z ta có: 16x + 28y + 26z = 7 (1)

Phương trình phản ứng:

C2H4 + Br2 → C2H4Br2

y………y

C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4

z………2z

số mol brom phản ứng: nBr2 = 48/160 = 0,3 mol = y + 2z (2)

C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3 → C2H2Ag2↓ + 2NH4NO3.

z……………………………….z

Số mol kết tủa: n↓ = 24/240 = 0,1 mol = z (3)

Từ (1), (2), (3) ta có: x = y = z = 0,1 mol

Khối lượng mỗi chất trong X là:

mmetan = 0,1.16 = 1,6 gam; metilen = 0,1.28 = 2,8 gam; maxetilen = 0,1.26 = 2,6 gam

3. Luyện tập

3.1. Bài tập tự luận

Câu 1: Cho 3,36 lít Hiđrocacbon X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 36 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là?

Câu 2: Hỗn hợp khí X gồm etilen và propin. Cho a mol X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 17,64 gam kết tủa. Mặt khác a mol X phản ứng tối đa với 0,34 mol H2. Giá trị của a là?

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ankin có tỷ lệ mol 1 : 1 thì thu được 15,68 lít CO2 (đktc) và 9,0 gam H2O. Vậy công thức phân tử của 2 ankin là?

Câu 4: Nhiệt phân metan ở 1500oC trong thời gian rất ngắn, toàn bộ khí sau phản ứng cho qua dung dịch AgNO3 dư trong amoniac thì thu được 24,0 gam kết tủa. Khí thoát ra được đốt cháy hoàn toàn thì thu được 9,0 gam H2O. Tính hiệu suất phản ứng nhiệt phân?

3.2. Bài tập trắc nghiệm

Câu 1: Chất X có công thức: CH3 – CH(CH3) – C CH. Tên thay thế của X là

A. 2-metylbut-2-en      

B. 3-metylbut-1-in

C. 3-metylbut-1-en      

D. 2-metylbut-3-in

Câu 2: Số liên kết σ trong mỗi phân tử etilen; axetilen;buta-1,2- đien lần lượt là

A. 3; 5; 9   

B. 5; 3; 9   

C. 4; 2; 6   

D. 4; 3; 6

Câu 3: Chất nào sau đây tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa?

A. CH3 – CH = CH2      

B. CH2 – CH – CH = CH2.

C. CH3 – C ≡ C – CH3   

D. CH3 – CH2 – C ≡ CH2

Câu 4: Có bao nhiêu đồng phân ankin C5H8 tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 ?

A.3   

B. 2   

C. 4   

D. 1

Câu 5: 4 gam một ankin X có thể làm mất tối đa 200m, dung dịch Br2 1M. Công thức phân tử của X là

A.C5H8   

B. C2H2   

C. C3H4   

D. C4H6

3.3. Trắc nghiệm Online

Các em hãy luyện tập bài trắc nghiệm Ankin Hóa học 11 sau để nắm rõ thêm kiến thức bài học.

Trắc Nghiệm

4. Kết luận

Sau bài học cần nắm:

  • Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp & CTPT của ankin
  • Phương pháp điều chế, ứng dụng của axetilen. Sự giống và khác về tính chất hoá học giữa ankin và anken.
Ngày:21/07/2020 Chia sẻ bởi:

CÓ THỂ BẠN QUAN TÂM