Hoá học 11 Bài 46: Luyện tập Anđehit - Xeton- Axit cacboxylic

Bài giảng hệ thống hóa kiến thức về tính chất hóa học và phương pháp điều chế Anđehit, Axit cacboxylic. Vận dụng tốt các tính chất hóa học để nhận biết các chất và giải các bài tập liên quan.

Hoá học 11 Bài 46: Luyện tập Anđehit - Xeton- Axit cacboxylic

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1. Các định nghĩa

Anđehit là hợp chất hữu cơ phân tử có chứa nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử H

Xeton là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm >C=O liên kết  trực tiếp với 2 gốc hidrocacbon.

Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.

1.2. Cấu tạo, Phân loại, Danh pháp

a. Cấu tạo

Anđehit

R-CHO Với: C­XHY- ; H- ; -CHO

Axit 

R-COOH Với CXHY- ;H- ; -COOH 

b. Tên thay thế

Anđehit 

Mạch chính đánh số từ nhóm chức –CHO

Tên = Tên của hidrocacbon tương ứng với mạch chính + al 

Axit  

Mạch chính đánh số từ nhóm chức –COOH

Tên = Axit + tên của hidrocacbon tương ứng với mạch chính + oic 

c. Phân loại

- Theo đặc điểm cấu tạo của R: no, không no, thơm

- Theo số nhóm chức trong phân tử: đơn chức, đa chức 

d. Điều chế

Ancol bậc I → Anđehit → Axit cacboxylic -Oxi hóa hidrocacbon

1.3. Tính chất

a. Anđehit - Xeton

Andehit có tính khử và tính oxi hóa

- Tính oxi hóa: R-CH=O + H2 → R-CH2-OH

- Tính khử: R-CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 → R-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag

Xeton có tính oxi hóa

R-CO-R’ + H2 → R-CH(OH)-R’ 

b. Axit cacboxylic

- Trong dung dịch, axit cacboxylic phân ly thành ion

- Tác dụng với oxit bazơ, bazơ, dung dịch muối và kim loại đứng trước H trong dãy hoạt động hóa học

- Tác dụng với ancol tạo thành este

1.4. Điều chế

a. Điều chế Anđehit - xeton

Từ ancol tạo Anđehit

R – CH2OH  +  CuO → R – CHO  +  Cu   +  H2O       

Ví dụ: CH3–CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O 

Từ Hidrocacbon tạo Anđehit

Từ Metan: CH4 + O2  → H-CH=O + H2O

Từ Etilen: 2CH2 = CH2 + O2 → 2 CH3 – CH=O

Từ ancol tạo Xeton

R – CH(OH) – R’ + CuO → R – CO – R’ + Cu + H2O

Ví dụ: CH3–CO–CH3 +CuO → CH3–CHOH–CH3 + Cu+ H2O

Từ Hidrocacbon tạo Xeton

Oxi hóa không hoàn toàn Cumen thu được axeton và Phenol theo sơ đồ:

b. Điều chế Axit cacboxylic

Phương pháp lên men giấm

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

Oxi hóa anđehit axetic

CH3CHO + O2 → CH3COOH

Oxi hóa Ankan

2CH3CH2CH2CH3 +5O2 → 4CH3COOH + 2H2O

Từ metanol

CH3OH + CO → CH3COOH

2. Bài tập minh họa

2.1. Dạng 1: Khử anđehit, xeton

Hiđro hóa hoàn toàn 2,9 gam một anđehit no A được 3,1 gam ancol. A có công thức phân tử là

A. CH2O.    

B. C2H4O.    

C. C3H6O.    

D. C2H2O2.

Hướng dẫn giải

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

mH2 = mancol – manđehit = 3,1 – 2,9 = 0,2g

nH2 = 0,1 mol

R(CHO)n + nH2 → R(CH2OH)n

0,1/n     ← 0,1     (mol)

Ta có: manđehit = 0,1/n . (R + 29n) = 2,9 ⇒ R = 0

⇒ Anđehit là: (CHO)2 ⇒ Đáp án D

2.2. Dạng 2: Phản ứng tráng bạc của anđehit

Cho 1,72 gam hỗn hợp anđehit acrylic và anđehit axetic tham gia phản ứng cộng vừa đủ 1,12 lít H2(đktc). Cho thêm 0,696 gam anđehit B là đồng đẳng của anđehit fomic vào 1,72 gam hỗn hợp 2 anđehit trên rồi cho hỗn hợp thu được tham gia phản ứng tráng bạc hoàn toàn được 10,152 gam Ag. Công thức cấu tạo của B là:

A. CH3CH2CHO.    

B. C4H9CHO.

C. CH3CH(CH3)CHO.    

D. CH3CH2CH2CHO.

Hướng dẫn giải

CH2=CH-CHO ( x mol); CH3-CHO (y mol)

⇒ 56x + 44y = 1,72g

nH2 = 2x + y = 0,05 mol

⇒ x = 0,015 mol; y = 0,02 mol

Ta có: nAg = 0,094 mol = 2x + 2y + 2 nB

⇒ nB = 0,012 mol; MB = 0,696/0,012= 58

⇒ B là: C2H5CHO

⇒ Đáp án B

2.3. Dạng 3: Tính axit của cacboxylic

A và B là 2 axit cacboxylic đơn chức. Trộn 1,2 gam A với 5,18 gam B được hỗn hợp X. Để trung hòa hết X cần 90 ml dung dịch NaOH 1M. A, B lần lượt là

A. Axit acrylic, axit axetic.    

B. Axit axetic, axit propionic.

C. Axit acrylic, axit propionic.    

D. Axit axetic, axit acrylic.

Hướng dẫn giải

maxit = 1,2 + 5,18 = 6,38g; nNaOH = 0,09mol

Gọi công thức chung của 2 axit là RCOOH

nRCOOH = nNaOH = 0,09 mol

⇒ MRCOOH = 6,38/0,09 = 70,8 ⇒ R = 25,8

⇒ A hoặc B phải là CH3COOH

+ Nếu A là CH3COOH ⇒ nA = 1,2 : 60 = 0,02 mol

⇒ nB = 0,09 – 0,02 = 0,07 mol

M= 5,18 : 0,07 = 74 ⇒ B là: C2H5COOH

+ Nếu B là CH3COOH ⇒ A không có giá trị

⇒ Đáp án B

2.4. Dạng 4: Phản ứng este hóa

Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic và hai axit cacboxylic (no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng) tác dụng hết với Na, giải phóng ra 6,72 lít khí H2 (đktc). Nếu đun nóng hỗn hợp X (có H2SO4 đặc làm xúc tác) thì các chất trong hỗn hợp phản ứng vừa đủ với nhau tạo thành 25 gam hỗn hợp este (giả thiết phản ứng este hoá đạt hiệu suất 100%). Hai axit trong hỗn hợp X là

A. CH3COOH và C2H5COOH    

B. HCOOH và CH3COOH

C. C2H5COOH và C3H7COOH    

D. C3H7COOH và C4H9COOH

Hướng dẫn giải

Gọi 2 axit có công thức chung là RCOOH.

Khi tham gia phản ứng với Na ⇒ nancol + naxit = 2nH2 = 0,6 mol

Vì các chất trong hỗn hợp phản ứng este hóa vừa đủ với nhau

⇒ naxit = nancol = 0,3 mol

⇒nRCOOCH3 = naxit = 0,3 mol ⇒ (R + 44 + 15). 0,3 = 25

⇒ 15 (CH3) < R = 24,333 < 29 (C2H5)

Vậy axit kế tiếp nhau là CH3COOH.

2.5. Dạng 5: Đốt cháy anđehit, xeton, axit cacboxylic

Một hỗn hợp đẳng mol gồm một axit cacboxylic no đơn chức và một ancol no đơn chức. Chia hỗn hợp làm hai phần bằng nhau. Phần 1 đem đốt cháy thu được 0,2 mol CO2 và 0,25 mol H2O. Phần 2 đem thực hiện phản ứng este hóa, phản ứng xong đem loại nước rồi đốt cháy thu được 0,2 mol CO2 và 0,22 mol H2O. Hiệu suất của phản ứng este hóa là

A. 40%    

B. 45%    

C. 50%    

D. 60%

Hướng dẫn giải

Phần 1:

Đốt cháy ancol no đơn chức: nancol = nH2O – nCO2

Đốt cháy axit no đơn chức: nCO2 = nH2O

⇒ Đốt cháy phần 1: nancol = nH2O – nCO2 = 0,05 mol

Phần 2:

Ta thấy, lượng H2O loại đi chính là số mol este tạo thành

⇒ neste = 0,25 - 0,22 = 0,03 mol

⇒ H% = 0,3/0,5 . 100% = 60%

⇒ Đáp án D

3. Luyện tập

3.1. Bài tập tự luận

Câu 1: Hai chất hữu cơ X và Y, thành phần nguyên tố đều gồm C, H, O, có cùng số nguyên tử cacbon (MX < MY). Khi đốt cháy hoàn mỗi chất trong oxi dư đều thu được số mol H2O bằng số mol CO2. Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm X và Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 28,08 gam Ag. Thành phần phần trăm khối lượng của X trong hỗn hợp ban đầu là?

Câu 2: Axit cacboncylic X hai chức (có phần trăm khối lượng của oxi nhỏ hơn 70%), Y và Z là hai ancol đồng đẳng kế tiếp (MY < MZ). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp gồm X, Y, Z cần vừa đủ 8,96 lít khí O2 (đktc), thu được 7,84 lít khí CO2 (đktc) và 8,1 gam H2O. Thành phần phần trăm khối lượng của Y trong hỗn hợp trên là?

Câu 3: Hỗn hợp A gồm hai anđêhit no, đơn chức, hở là đồng đẳng kế tiếp nhau. Cho 11,8g A phản ứng với Ag2O dư trong NH3 được a gam Ag. Cho a gam Ag phản ứng với HNO3 đặc nóng dư được 17,92 lít NO2 là sản phẩm khử duy nhất của N+5 ở đktC. Tìm hai anđêhit?

Câu 4: Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO dư nung nóng, thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được m gam Ag. Giá trị của m là?

Câu 5: Cho 0,04 mol một hh X gồm CH2=CH-COOH, CH3COOH và CH2=CH-CHO pư vừa đủ với dd chứa 6,4g brom. Mặt khác, để trung hoà 0,04 mol X cần dùng vừa đủ 40 ml dd NaOH 0,75 M. Khối lượng của CH2=CH-COOH trong X là?

3.2. Bài tập trắc nghiệm

Câu 1: Khối lượng Ag thu được khi cho 0,1 mol CH3CHO phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng là

A. 43,2 gam.         

B. 21,6 gam.

C. 16,2 gam.         

D. 10,8 gam.

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. Khi cho 1 mol x phản ứng với lượng dư AgNO3 trong NH3 tạo 4 mol Ag. Công thức của anđehit là

A. HCHO.         

B. OHC-CHO.

C. CH3CHO.         

D. C2H7CHO.

Câu 3: Dung dịch axit axetic phản ứng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây?

A. NaOH, Cu, NaCl.      

B. Na, NaCl, CuO.

C. Na, CuO, HCl.         

D. NaOH, Na, CaCO3.

Câu 4: Cho 13,6 gam một chất hữu cơ X (có thành phần nguyên tố C, H, O) tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,6 mol AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được 43,2 gam Ag. Công thức cấu tạo của X là

A. CH≡C-[CH2]2-CHO.      

B. CH2=C=CH-CHO.

C. CH≡C-CH2-CHO.      

D. CH3-C≡C-CHO.

Câu 5: Cho sơ đồ phản ứng: C2H2 → X → CH3COOH.

Trong sơ đồ trên, mỗi mũi tên là một phản ứng. X là chất nào sau đây?

A. CH3COONa.         

B. HCOOCH3.

C. CH3CHO.         

D. C2H5OH.

3.3. Trắc nghiệm Online

Các em hãy luyện tập bài trắc nghiệm Luyện tập Anđehit - Xeton- Axit cacboxylic Hóa học 11 sau để nắm rõ thêm kiến thức bài học.

Trắc Nghiệm

4. Kết luận

Sau bài học cần nắm:

  • Cấu tạo, Phân loại, Danh pháp Ancol, Xeton, Axit cacboxylic
  • Tính chất và điều chế Ancol, Xeton, Axit cacboxylic
Ngày:22/07/2020 Chia sẻ bởi:

CÓ THỂ BẠN QUAN TÂM