Hoá học 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

a. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

Dãy đồng đẳng của benzen

C₆H₆ (benzen), C₇H₈ (toluen), C₈H₁₀, ... , C_nH_2n-6  (n ≥ 6, nguyên)

Đồng phân, danh pháp

Đồng phân

C₆H₆ và C₇H₈ không có đồng phân hidrocacbon thơm.

- Từ C₈H₁₀ trở đi có:

+ Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl 

+ Đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh

Ví dụ: Đồng phân của C₈H₁₀

- Đối với nhóm thế có từ 3C trở lên thì các em có thêm đồng phân cấu tạo mạch C của nhánh. 

Danh pháp

Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen

Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

​

Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.

Cấu tạo

Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác đều.

Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng.

Có hai cách biểu diễn công thức của benzen: ​

b. Tính chất vật lí

Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối.

Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ.

c. Tính chất hóa học

Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa. Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm

Thế nguyên tử H của vòng benzen

Phản ứng với halogen

Benzen phản ứng thế với brom:

Toluen tác dụng với brom:

Phản ứng với axit nitric:

Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH₂, -OCH₃,...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o-, p-. Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO₂ ( hoặc các nhóm –COOH, -SO₃H, ...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí m-.

Thế nguyên tử H của mạch nhánh

Phản ứng cộng

Cộng Hidro

Cộng Clo

Chú ý: Phản ứng này được dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng.

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Khi đun nóng hai ống nghiệm trong nồi cách thủy:

Benzen vẫn không làm mất màu dung dịch KMnO₄

Toluen làm mất màu dung dịch KMnO₄ , tạo kết tủa MnO₂

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: C_nH_2n-6 + (3n-3)/2O₂ → nCO₂ + (n-3)H₂O

Nhận xét: Số mol CO₂ luôn lớn hơn số mol H₂O

a. Stiren

- Cấu tạo

Stiren có CTPT: C₈H₈

Công thức cấu tạo: ​

- Tính chất vật lí

Stiren (còn gọi là Vinylbenzen) là chất lỏng, không màu, sôi ở 146^oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

- Tính chất hóa học

Stiren có đặc điểm phần nhánh giống etilen, phần vòng giống benzen. Vì vậy, stiren thể hiện tính chất hóa học giống etilen ở phần mạch nhánh và thể hiện tính chất giống benzen ở phần nhân thơm.

+  Phản ứng cộng

+ Phản ứng trùng hợp

+ Phản ứng oxi hóa

b. Naphtalen

Cấu tạo và tính chất vật lí

Công thức phân tử: C₁₀H₈

Công thức cấu tạo: 

Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, nóng chảy ở 80^oC, tan trong benzen, ete, ... và có tính thăng hoa.

Tính chất hóa học

- Phản ứng thế

- Phản ứng cộng

Bài 1: Viết thức cấu tạo các hiđrocacbon có công thức cấu tạo sau:

a. 3-etyl-1-isopropylbenzen

b. 1,2-đibenzyleten

c. 2-phenylbutan

Hướng dẫn giải

Bài 2: Viết và gọi tên các đồng phân ứng với công thức phân tử C₈H₁₀

Hướng dẫn giải

4 đồng phân hiđrocacbon thơm của C₈H₁₀ là:

Bài 1: Cho 15,6 g C₆H₆ tác dụng hết với Cl₂ (xúc tác bột sắt). Nếu hiệu suất của phản ứng là 80% thì khối lượng clobenzen thu được là bao nhiêu?

Hướng dẫn giải

n_C6H₆ = 15,6 / 78 = 0,2 mol; m_clobenzen = 0,2.0,8. 112,5 = 18 gam

Bài 2: Nitro hóa benzen được 14,1 gam hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân tử hơn kém nhau 45 đvC. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai chất nitro này được 0,07 mol N₂. Tìm hai chất nitro?

Hướng dẫn giải

Phương trình phản ứng:

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H_6-n(NO₂)_n

C₆H_6-n(NO₂)_n + O₂ → 6CO₂ + (6 - n)/2H₂O + n/2N₂

Số mol hỗn hợp = 0,14/n

Phân tử khối của hỗn hợp:

M = 14,1/n = 100,7n → 78 + 45n = 100,7n → n = 1,4

Vì hai chất nitro có khối lượng phân tử hơn kém nhau 45 đvC nên CT của 2 hợp chất nitro là: C₆H₅NO₂ và C₆H₄(NO₂)₂.

Bài 1: Để phân biệt toluen, benzen, stiren chỉ cần dùng dung dịch

A.NaOH        

B. HCl        

C. Br₂        

D. KMnO₄

Hướng dẫn giải

Benzen không làm mất màu dd thuốc tím ở mọi điều kiện.

Toluen làm mất màu dd thuốc tím trong đk có nhiệt độ: 80-100 độ C

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + KOH + 2MnO₂ +H₂O

Stiren làm mất màu dd thuốc tím ở đk thường

3C₆H₅ -CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3 C₆H₅-CHOH-CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn ankybenzen X thu được 7,84 lít CO₂ (đktc) và 3,6 gam H₂O. Công thức phân tử của X là?

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 5,3 gam ankybenzen X thu được 8,96 lít CO₂ (đktc). Công thức phân tử của X là?

Câu 3: Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc để điều chế nitrobenzen. Khối lượng Nitrobenzen điều chế được từ 19,5 tấn benzen (hiệu suất phản ứng 80%) là?

Câu 4: Cho toluen tác dụng với lượng dư HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc để điều chế 2,4,6-trinitrotoluen (TNT). KHối lượng điều chế được từ 23 kg toluen (hiệu suất 80%)là?

Câu 5: Chất X là đồng đẳng của benzen, có công thức đơn giản nhất là C₃H₄. Công thức phân tử của của X là?

Câu 1: Số đồng phân Hiđrocacbon thơm ưng với công thức C₈H₁₀ là

A. 4   

B. 2   

C. 3   

D. 5

Câu 2: Benzen tác dụng với Br₂ theo tỷ lệ mol 1 : 1 (có mặt bột Fe), thu được sẩn phẩm hữu cơ là

A.C₆H₆Br₂   

B. C₆H₆Br₆   

C. C₆H₅Br   

D. C₆H₆Br₄

Câu 3: Benzen tác dụng với Cl₂ có ánh sáng, thu được hexaclorua. Công thức của hexaclorua là

A.C₆H₆Cl₂   

B. C₆H₆Cl₆   

C. C₆H₅Cl   

D. C₆H₆Cl₄

Câu 4: Benzen tác dụng với H₂ dư có mặt bột Ni xúc tác, thu được

A. hex-1-en   

B. hexan   

C. 3 hex-1-in   

D. xiclohexan

Câu 5: Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường?

A. benzen   

B. toluen   

C. 3 propan   

D. stiren

Sau bài học cần nắm:

• Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp. Tính chất vật lí của benzen và đồng đẳng.
• Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.