Giải bài tập SBT Hóa 11 Bài 46: Luyện tập: Anđehit - Xeton - Axit cacboxylic

Trong các nhận xét dưới đây, nhận xét nào không đúng ?

A. Tất cả các anđehit no, đơn chức, mạch hở đều có các đồng phân thuộc chức xeton và chức ancol.

B. Tất cả các xeton no đơn chức, mạch hở đều có các đồng phân thuộc chức anđehit và chức ancol.

C. Tất cả các ancol đơn chức, mạch hở có 1 liên kết đôi đều có các đồng phân thuộc chức anđehit và chức xeton.

D. Tất cả các ancol đơn chức, mach vòng no đều có các đồng phân thuộc chức anđehit và chức xeton.

Phương pháp giải

Học sinh tự tổng hợp kiến thức của chương 9: Anđehit – xeton – axit cacboxylic để trả lời câu hỏi.

Hướng dẫn giải

Tất cả các anđehit no, đơn chức, mạch hở đều có các đồng phân thuộc chức xeton và chức ancol → sai.

Ví dụ: HCHO, CH₃CHO không có đồng phân thuộc chức xeton và ancol.

Đáp án A

Chất X là một anđehit mạch hở chứa a nhóm chức anđehit và b liên kết C=C ở gốc hiđrocacbon. Công thức phân tử của chất X có dạng là ?

A. C_nH_2n−2a−2bO_a

B. C_nH_2n−a−bO_a

C. C_nH_2n+2−a−bO_a

D. C_nH_{2n+2−2a−2b}O_a

Phương pháp giải

Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH= O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro nên có công thức tổng quát là: R(CHO)_n.

Hướng dẫn giải

Anđehit mạch hở chứa a nhóm chức anđehit và b liên kết ở gốc hiđrocacbon có CTPT là: C_nH_{2n+2−2a−2b}O_a

Đáp án D

Viết phương trình hóa học thực hiện các biến đổi dưới đây. Các chất hữu cơ được viết dưới dạng công thức cấu tạo và ghi tên.

Phương pháp giải

Học sinh tổng hợp kiến thức của chương 9: Anđehit - xeton - axit cacboxylic để viết PTHH

Hướng dẫn giải

CH₃−CH₂−CH₃ → CH₃−CH=CH₂   (đk: 500^oC, xt)

A: propan

CH₃−CH=CH₂ + HBr → CH₃ - CHBr - CH₃ 

B: propen

CH3 - CHBr - CH3  + NaOH →  CH₃ - CHOH - CH₃ + NaBr

C: 2-brompropan

CH₃ - CHOH - CH₃ + CuO (t^o) → CH₃ - CO - CH₃ + Cu + H₂O

E: propan-2-ol

CH₃−CH=CH₂ + HBr → CH₃−CH₂−CH₂−Br

CH₃−CH₂−CH₂−Br + NaOH → CH₃−CH₂−CH₂−OH + NaBr

D: 1-brompropan

CH3−CH2−CH2−OH + CuO → CH₃-CH₂-CHO + Cu + H₂O

Anđehit axetic có thể khử được đồng (II) hiđroxit tạo ra kết tủa đồng (I) oxit có màu đỏ gạch.

Hãy viết phương trình hóa học biểu diễn phản ứng nói trên.

Phương pháp giải

Xem lại lí thuyết về Anđehit - Xeton

Hướng dẫn giải

CH₃-CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₃COONa + Cu₂O + 3H₂O

Chất hữu cơ A chỉ chứa cacbon, hiđro, oxi và chỉ có một loại nhóm chức.

Cho 0,9 g chất A tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong amoniac, thu được 5,4g Ag.

Cho 0,2 mol A tác dụng với H₂ có dư ( xúc tác Ni nhiệt độ ) ta được ancol B. Cho ancol B tác dụng với Na ( lấy dư ) thu được 4,48 lít H₂ (đktc).

Xác định công thức và tên chất A.

Phương pháp giải

- A chỉ chứa cacbon, hiđro, oxi và chỉ có một loại nhóm chức, A tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong amoniac tạo ra Ag → A chứa nhóm chức anđehit.

- B có công thức R(CH₂OH)_x

- Viết PTHH:  R(CHO)₂ + 4AgNO₃ + 6NH₃ + 2H₂O → R(COONH₄)₂ + 4NH₄NO₃ + 4Ag

- Tính theo PTHH → Khối lượng mol của A → R.

Hướng dẫn giải

A tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong amoniac tạo ra Ag ; vậy A có chức anđehit.

Theo đầu bài 0,2 mol B tạo ra 0,2 mol H₂

R(CHO)₂ = 72 → R = 72 - 2.29 = 14. Vậy R là CH₂

 propanđial

Chất hữu cơ X chỉ có chức anđehit. Biết 0,1 mol X có thể kết hợp với 4,48 lít H₂ (lấy ở đktc) khi có chất xúc tác Ni và nhiệt độ thích hợp.

Mặt khác, nếu cho 7 g X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong amoniac, thu được 27g Ag.

Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên của chất X.

Phương pháp giải

Theo đầu bài 0,1 mol anđehit X kết hợp được với 0,2 mol H₂. Vậy X có thể là:

- Anđehit no hai chức C_nH_2n (CHO)₂ hoặc

- Anđehit đơn chức có 1 liên kết đôi ở gốc C_nH_2n-1CHO.

Viết PTHH, tính toán đối với từng trường hợp trên kết luận CTPT của X.

Hướng dẫn giải

Theo đầu bài 0,1 mol anđehit X kết hợp được với 0,2 mol H₂. Vậy X có thể là :

- Anđehit no hai chức C_nH_2n (CHO)₂ hoặc

- Anđehit đơn chức có 1 liên kết đôi ở gốc C_nH_2n-1CHO.

1. Nếu X là C_nH_2n(CHO)₂ thì :

\({C_n}{H_{2n}}{(CHO)_2} + 4AgN{O_3} + 6N{H_3} + 2{H_2}O \to {C_2}{H_{2n}}{(COON{H_4})_2} + 4N{H_4}N{O_3} + 4Ag \downarrow \)

Số mol X = \(\dfrac{1}{4}\)số mol Ag = \(\dfrac{1}{4}.\dfrac{{27}}{{108}} = {6,25.10^{ - 2}}\) (mol).

M_x = \(\dfrac{7}{{{{6,25.10}^{ - 2}}}}\) =112 (g/mol)

\({M_{{C_n}{H_{2n}}{{(CHO)}_2}}}\) = 112 (g/mol) hay 14n + 2.29 = 112 \( \Rightarrow \) n = 3,86 (loại)

2. Nếu X là C_nH_2n-1CHO :

\({C_n}{H_{2n - 1}}CHO + 2AgN{O_3} + 3N{H_3} + {H_2}O \to {C_n}{H_{2n - 1}}COON{H_4} + 2N{H_4}N{O_3} + 2Ag \downarrow \)

Số mol X = \(\dfrac{1}{2}\)Số mol Ag = \(\dfrac{1}{2}.\dfrac{{27}}{{108}} = {1,25.10^{ - 1}}\) (mol).

^Mx = \(\dfrac{7}{{{{1,25.10}^{ - 1}}}}\) = 56 (g/mol)

\({M_{{C_n}{H_{2n - 1}}CHO}}\) = 56 (g/mol) → 14n + 28 = 56 → n = 2 

CTPT : C₃H₄O

CTCT: CH₂ = CH-CHO propenal.

Hỗn hợp M chứa ba hợp chất hữu cơ X, Y và Z. Hai chất X và Y kế tiếp nhau trong một dãy đồng đẳng ( M_Y < M_X ). Chất Z là đồng phân của chất Y.

Nếu làm bay hơi 3,2 g M thì thể tích hơi thu được đúng bằng thể tích của 1,68g khí nitơ ở cùng điều kiện.

Để đốt cháy hoàn toàn 16g M cần dùng vừa hết 23,52 lít O₂ (đktc). Sản phẩm cháy chỉ có CO2 và H2O với số mol bằng nhau.

Nếu cho 48g M tác dụng với Na (lấy dư), thu được 1,68 lít H₂ (đktc).

Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo, tên và phần trăm về khối lượng của từng chất trong hỗn hợp M.

Phương pháp giải

- Đặt công thức chất X là C_xH_yO_z thì chất Y là C_x+1H_y+2O_z. Chất Z là đồng phân của Y nên CTPT giống chất Y.

- Giả sử trong 16 g hỗn hợp M có a mol chất X và b mol hai chất Y và Z 

- Viết PTHH: 

\({C_x}{H_y}{O_z} + (x + \frac{y}{4} - \dfrac{z}{2}){O_2} \to xC{O_2} + \frac{y}{2}{H_2}O\)

\({C_{x + 1}}{H_{y + 2}}{O_z} + (x + \dfrac{y}{4} - \dfrac{z}{2} + 1,5){O_2}\)\( \to (x + 1)C{O_2} + \dfrac{{y + 2}}{2}{H_2}O\)

- Dựa vào dữ kiện đề bài và PTHH, lập hpt ẩn x, y, z, a, b.

- Biện luận và giải hpt → CTPT của X, Y, Z.

- Tính phần trăm về khối lượng của từng chất trong hỗn hợp M.

Hướng dẫn giải

Số mol 3 chất trong 3,20 g hỗn hợp M : \(\dfrac{{1,68}}{{28}}\) = 0,06 (mol).

Số mol CO₂ là : xa + (x + 1)b = 0,8 (mol) (3)

Số mol H₂O là : \(\dfrac{{y{\rm{a}} + (y + 2)b}}{2}\) = 0,8 (mol)

do đó : ya + (y + 2)b = 1,6 (4)

Giải hệ phương trình :

Biến đổi (3) ta có x(a + b) + b = 0,8

Vì a + b = 0,3 nên b = 0,8 - 0,3x

Vì 0 < b < 0,3 nên 0 < 0,8 - 0,3x < 0,3 → 1,66 < x < 2,66

x nguyên → x = 2 →b = 0,8 - 0,3.2 = 0,2

→ a = 0,3 - 0,2 = 0,1

Thay giá trị của a và b vào (4), tìm được y = 4.

Thay giá trị của a, b, x và y vào (2), tìm được z = 1.

Vậy chất X có CTPT là C₂H₄O, hai chất Y và Z có cùng CTPT là C₃H₆O.

Chất X chỉ có thể có CTCT là  (etanal) vì chất CH₂ = CH - OH không bền và chuyển ngay thành etanal.

Chất Y là đồng đẳng của X nên CTCT là  (propanal).

Hỗn hợp M có phản ứng với Na. Vậy, chất Z phải là ancol CH₂ = CH - CH₂ - OH (propenol) :

2CH₂ = CH - CH₂ - OH + 2Na \( \to \) 2CH₂ = CH - CH₂ - ONa + H_{2\( \uparrow \)}

Số mol Z trong 48 g M là : 2.số mol H₂ = 2.\(\dfrac{{1,68}}{{22,4}}\) =0,15 (mol).

Số mol Z trong 16 g M là : \(\dfrac{{0,15.16}}{{48}}\) = 0,05 (mol)

Số mol Y trong 16 g M là : 0,2 - 0,05 = 0,15 (mol).

Thành phần khối lượng của hỗn hợp M :

Chất X chiếm : \(\dfrac{{0,1.44}}{{16}}\). 100% = 27,5%.

Chất Y chiếm : \(\dfrac{{0,15.58}}{{16}}\). 100% = 54,4%.

Chất Z chiếm : \(\dfrac{{0,05.58}}{{16}}\). 100% = 18,1%.

Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của các chất C₂H₅OH, C₆H₅OH, HCOOH và CH₃COOH tăng dần theo trật tự :

A. C₂H₅OH < C₆H₅OH < HCOOH < CH₃COOH

B. CH₃COOH < HCOOH < C₆H₅OH < C₂H₅OH.

C. C₂H₅OH < C₆H₅OH < CH₃COOH < HCOOH.

D. C₆H₅OH < C₂H₅OH < CH₃COOH < HCOOH.

Phương pháp giải

Xét khả năng đẩy, hút e của R(H) đính kèm phân tử.

Hướng dẫn giải

Đối với các chất có chức axit: CH₃COOH có độ linh động kém hơn HCOOH vì CH₃ đẩy e còn H không đẩy e.

Với các chất có dạng ROH sắp xếp theo thứ tự tăng dần: C₂H₅OH, C₆H₅OH do C₂H₅ đẩy e, C₆H₅ hút e.

Chọn C.

Ghép tên chất với công thức cấu tạo cho phù hợp.

Phương pháp giải

Xem lại lí thuyết về Anđehit - Xeton

Hướng dẫn giải

1 - D

2 - F

3 - A

4 - B

5 - E

6 - C

Viết phương trình hoá học thực hiện các biến hoá dưới đây (mỗi mũi tên là một phản ứng):

Phương pháp giải

Học sinh tổng hợp kiến thức của chương 9: Anđehit - xeton - axit cacboxylic và các hợp chất có liên quan để viết PTHH

Hướng dẫn giải

(1) CH₂=CH₂ + HCl ^xt→ CH₃−CH₂−Cl

(2) C₂H₅Cl + NaOH ^ancol→ CH₂=CH₂ + NaCl + H₂O

(3) C₂H₅Cl + NaOH ^H2O→ C₂H₅OH + NaCl

(4) C₂H₅OH + HCl → C₂H₅Cl + H₂O

(5) C₂H₄ + H₂O (H⁺)→ C₂H₅OH

(6) C₂H₅OH (170^o, H₂SO₄) → C₂H₄ + H₂O

(7) C₂H₅OH + CuO (t^o) → CH₃CHO + Cu + H₂O

(8) CH₃CHO + H₂ (t^o, Ni) → C₂H₅OH

(9) C2H5OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O

(10) 2CH₃CHO + H₂ → 2CH₃COOH

(11) CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

(12) CH₃COONa + H₂SO₄ → CH₃COOH + Na₂SO₄

(13) CH₃COOH+ C₂H₅OH ↔ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

(14) CH₃COOC₂H₅ + H₂O ↔ CH3COOH + C₂H₅OH

(15) CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

Có 4 bình (không ghi nhãn), mỗi bình đựng 1 trong các dung dịch (dung môi là nước): propan-1-ol, propanal, axit propanoic và axit propenoic.

Trình bày phương pháp hoá học để nhận biết các dung dịch đó. Viết phương trình hoá học của các phản ứng.

Phương pháp giải

Gợi ý: dùng các hóa chất: AgNO₃ trong amoniac, nước brom, CaCO₃

Hướng dẫn giải

Cho 4 dung dịch thử phản ứng với dung dịch AgNO₃ trong amoniac; dung dịch nào có phản ứng tráng bạc là dung dịch propanal (3 dung dịch còn lại không phản ứng)

Thử 3 dung dịch còn lại với nước brom, chỉ có axit propenoic làm mất màu nước brom 

Thử 2 dung dịch còn lại với CaCO3, chỉ có axit propanoic hoà tan CaCO3tạo ra chất khí

Dung dịch cuối cùng là dung dịch propan-1-ol.

C₂H₅CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → C₂H₅COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag↓

CH₂ = CH - COOH + Br₂ → CH₂Br - CHBr - COOH

2C₂H₅COOH + CaCO₃ → (C₂H₅COO)₂Ca + H₂O + CO₂↑

Chất A là một axit cacboxylic no, mạch hở. Để trung hoà 50g dung dịch A có nồng độ 5,20% cần dùng vừa đúng 50 ml dung dịch NaOH 1 M. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 15,6 g chất A, thu được 10,080 lít CO₂ (đktc).

Hãy xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A.

Vận dụng quy tắc đọc tên thay thế của axit, hãy cho biết tên của A.

Phương pháp giải

- A là C_nH_2n+2-x(COOH)_x ; CTPT là C_n+xH_2n+2O_2x

- Tính số mol NaOH trong 50 ml dung dịch 1 M

- Các PTHH:

\({C_n}{H_{2n + 2 - x}}{(COOH)_x} + xNaOH \to {C_n}{H_{2n + 2 - x}}{(COONa)_x} + x{H_2}O\)

\({C_{n + x}}{H_{2n + x}}{O_{2{\rm{x}}}} + \dfrac{{3n + 1}}{2}{O_2} \to (n + x)C{O_2} + (n + 1){H_2}O\)

- Dựa vào dữ kiện đề bài và PTHH lập hpt ẩn x, n

- Giải hpt → CTPT A

- Viết CTCT A và đọc tên

Hướng dẫn giải

A là axit no, mạch hở, chưa rõ là đơn chức hay đa chức ; vậy chất A là C_nH_2n+2-x(COOH)_x ; CTPT là C_n+xH_2n+2O_2x

CTCT của A : HOOC - CH₂ - COOH (Axit propanđioic)

Hỗn hợp M chứa ancol no A và axit cacboxylic đơn chức B, cả hai đều mạch hở. Tổng số mol 2 chất trong hỗn hợp M là 0,5 mol. Để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M cần dùng vừa hết 30,24 lít O₂. Sản phẩm cháy gồm có 23,4 g H₂O và 26,88 lít CO₂. Các thể tích đo ở đktc.

Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo, tên gọi và phần trăm khối lượng từng chất trong hỗn hợp M, biết rằng chất B hơn chất A một nguyên tử cacbon.

Phương pháp giải

- Biện luận số nguyên tử cacbon trong A, B (A có 2 và B có 3 nguyên tử cacbon) → CTTQ của A, B ( A là ancol no có 2 cacbon: C₂H_6-x(OH)_x hay C₂H₆O_x B là axit đơn chức có 3 cacbon : C₃H_yO₂.)

- Viết các PTHH:

C₂H₆O_x + \(\dfrac{{7 - x}}{2}\)O₂ →  2CO₂ + 3H₂O

 C₃H_yO₂+ \((2 + \dfrac{y}{4})\)O₂ → 3CO₂ + \(\dfrac{y}{2}\)H₂O

- Gọi số mol A là a, số mol B là b, lập hpt ẩn a, b, x, y.

- Giải hpt → CTPT của A, B.

- Viết CTCT và gọi tên A, B.

Hướng dẫn giải

Khi đốt 0,5 mol hỗn hơp M, số mol CO₂ thu đươc là : \(\dfrac{{26,88}}{{22,4}}\) = 1,2 (mol).

Chất A : C₂H₆O₂ hay  etanđiol (hay etylenglicol) chiếm \(\dfrac{{0,3.62}}{{0,3.62 + 0.2.72}}\). 100% = 56,4% khối lượng M.

Chất B : C₃H₄O₂ hay CH₂ = CH - COOH, axit propenoic chiếm 43,64% khối lượng M.

Hỗn hợp M chứa 3 axit cacboxylic đơn chức mạch hở, trong đó hai chất là axit no kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng và một chất là axit không no có một liên kết kép ở gốc hiđrocacbon.

Cho 29,6 g M tác dụng với dung dịch NaOH rồi cô cạn, thu được 40,6 g hỗn hợp muối khan. Đốt cháy hoàn toàn 8,88 g M thu được 6,72 lít CO₂ (đktc).

Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo, tên gọi và phần trăm khối lượng từng chất trong hỗn hợp M.

Phương pháp giải

- Viết PTHH của phản ứng

- Tính toán dựa vào phương trình

- Ta có hệ phương trình: 

x + y + z = 0,15   (1)

46x + 60y + (14n + 44)z = 8,88  (2)

x + 2y + (n + 1)z = 0,3 (3)

→ Tìm được x, y, z = ?

→ Thành phần khối lượng của hỗn hợp?

Hướng dẫn giải

Các axit đơn chức tác dụng với NaOH như sau :

RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O

Cứ 1 mol RCOOH biến thành 1 mol RCOONa thì khối lượng tăng thêm: 23 - 1 = 22 (g).

Khi 29,6g M biến thành hỗn hợp muối, khối lượng đã tăng thêm: 40,6 - 29,6= 11 (g).

Vậy số mol 3 axit trong 29,60g M là 11 : 22 = 0,5 mol 

Khối lượng trung bình của 1 mol axit trong hỗn hợp là 29,6 : 0,5 = 59,2 gam

Vậy trong hỗn hợp M phải có axit có phân tử khối nhỏ hơn 59,2. Chất đó chỉ có thể là H-COOH. Nhưng M có 2 axit no kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng nên đã có HCOOH thì phải có CH₃COOH.

Giả sử trong 8,88 g M có x mol HCOOH, y mol CH₃COOH và z mol C_nH_2n-1COOH

Ta có hệ phương trình:

x + y + z = 0,15   (1)

46x + 60y + (14n + 44)z = 8,88  (2)

Ta có:

2HCOOH + O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

x mol                       x mol

CH₃COOH + 2O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

y mol                       2y mol

C_nH_2n-1COOH + 1,5nO₂ → (n+1)CO₂ + nH₂O

 z mol                                (n+1)z mol

x + 2y + (n + 1)z = 0,3 (3)

Cách giải hệ phượng trình :

Nhân 2 vế của phương trình (3) với 14 ta có

14x + 28y + (14n + 14)z = 4,2 (3’)

Lấy (2) trừ đi (3') :

32x + 32y + 30z = 4 68 (2')

Nhân (1) với 30 ta có:

30x + 30y + 30z = 4,50 (1')

Lấy (2') trừ đi (1'): 2x + 2y = 0,18 ⇒ x + y = 0,09 ⇒ z = 0,15 - 0,09 = 0,06

Thay các giá trị vừa tìm được vào phương trình (3), ta có :

0,09 + y + 0,06(n + 1) = 0,3

y = 0,15 - 0,06n

0 < y < 0,09 ⇒ 0 < 0,15 - 0,06n < 0,09

1 < n < 2,5

⇒ n = 2 ; y = 0,15 - 0,06.2 = 0,03 ⇒ x = 0,06.

Thành phần khối lượng của hỗn hợp:

H-COOH(CH₂O₂) axit metanoic là

\(\frac{{0,06.46}}{{8,88}}.100\%  = 31,1\% \) 

CH₃-COOH(C₂H₄O₂) axit etanoic là

\(\frac{{0,03.60}}{{8,88}}.100\%  = 20,3\% \) 

CH₂ = CH-COOH(C₃H₄O₂) axit propenoic là

\(\frac{{0,06.72}}{{8,88}}.100\%  = 48,6\% \)